2,2-dimethyl-3-(1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl)oxirane | 1268525-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl)oxirane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(1-(phenylethynyl)cyclopropyl)oxirane
• CAS: 1268525-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: DNNCQAUXJDPEIE-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl)oxirane 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到5-bromo-2,2-dimethyl-4-phenyl-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-4-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Effects of haloniums on gold-catalyzed ring expansion of 1-oxiranyl-1-alkynylcyclopropanes

  摘要：

  我们观察到，在合适的 Au（III）催化剂和 N-卤代丁二酰亚胺（卤代 = 氯、溴和碘）存在下，金催化顺式-1-环氧乙烷基-1-炔基环丙烷 1 转化为各种卤代产物时，具有不同的化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc03309j

文献信息

• Diversity of Products in the Gold-Catalyzed Cyclization of 1-Epoxy-1-alkynylcyclopropanes by Using 1-Oxyallyl Cations
  作者：Chun-Yao Yang、Min-Shiun Lin、Hsuan-Hung Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.200903419

  日期：——

  A highly stereoselective AuCl3‐catalyzed hydrative cyclization of 1‐epoxy‐1‐alkynylcyclopropanes was observed for cis‐epoxides. Since this cyclization produced 1‐oxyallyl cations efficiently, we accomplished a two‐step [4+2] annulation of epoxyalkynes with dienes and enones, to provide complex oxacyclic compounds with excellent diastereoselectivity (see scheme).

  观察到顺式环氧化物具有高度立体选择性的AuCl 3催化的1-环氧-1-炔基环丙烷的水合环化反应。由于这种环化有效地产生了1-氧烯丙基阳离子，我们完成了环氧炔烃与二烯和烯酮的两步[4 + 2]环合反应，从而提供了具有出色的非对映选择性的复杂氧杂环化合物（请参见方案）。