3-pentylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 23905-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-pentylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-pentyl-1H-quinazoline-2,4-dione；1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-3-pentyl-chinazolin；3-pentyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 23905-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD14728985
• 分子量: 232.282
• InChiKey: HFXMQTFKUNAJAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基氨基甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-pentylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂环合成中将异氰化物与二氧化碳结合：通过三组分反应的N 3-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮

  摘要：

  我们报告了2-溴苯胺，二氧化碳和异氰酸酯的钯催化三组分反应。这两种容易获得的C 1-反应物的组合，在动力学和热力学稳定性方面具有巨大差异，是过渡金属催化领域前所未有的。通过这种一锅三组分反应，以完全的区域选择性和化学选择性的方式以中等至高收率获得了N 3-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。我们的方法很容易让芳烃和氮的变化所需杂环的3取代模式。不同API的形式综合说明了其实际适用性。此外，该方法还允许通过使用13 CO 2方便且选择性地进行13 C标记。这被示出为[2- 13 C] -2,4-二氯-6,7-二甲氧基合成，连续数的API的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01503

文献信息

• One‐pot Syntheses of Some New 2,4(1 <i>H</i> ,3 <i>H</i> )‐quinazolinedione Derivatives in the Absence of Catalyst
  作者：Ali Asghar Mohammadi

  DOI：10.1002/jhet.2778

  日期：2017.5

  A facile, rapid and one‐pot procedure for the synthesis of some new 2,4(1H,3H)‐quinazolinediones is described. The method involves the one‐pot condensation of isatoic anhydride, primary amine and carbonyl diimidazole (CDI) in the absence of organic or inorganic catalyst. It affords the corresponding product in high yield.

  描述了一种合成一些新的2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮的简便，快速，单罐方法。该方法涉及在不存在有机或无机催化剂的情况下，对等酸酐，伯胺和羰基二咪唑（CDI）进行单锅缩合。它以高收率提供了相应的产品。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Arylchinazolin-2,4-dionen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0742213A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-Arylchinazolin-2,4-dionen der allgemeinen Formel (I) worin R1, R2, R3 und R4 wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind und Ar für steht, wobei R5 bis R9 wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung Z in Gegenwart eines Katalysators, eines Liganden und eines Lösungsmittels, wobei Z steht für a) ein Anthranilsäurederivat der Formel (III) oder b) einen Alkohol R10-OH und wobei im Falle b) anschließend das entstandene Carbamat mit einem Anthranilsäurederivat der Formel III umgesetzt wird.

  本发明涉及通式(I)的取代 3-芳基喹唑啉-2,4-二酮的制备方法 其中 R1、R2、R3 和 R4 如权利要求 1 所定义，Ar 为 其中 R5 至 R9 如权利要求 1 所定义。 在催化剂、配体和溶剂存在下，与化合物 Z 反应，其中 Z 为 a) 式(III)的蒽酸衍生物 或 b) 醇 R10-OH，其中在 b) 的情况下，所得氨基甲酸酯随后与式 III 的蒽酸衍生物反应。
• US5719284A
  申请人：——

  公开号：US5719284A

  公开（公告）日：1998-02-17
• Combining Isocyanides with Carbon Dioxide in Palladium-Catalyzed Heterocycle Synthesis: <i>N</i>3-Substituted Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones via a Three-Component Reaction
  作者：Pieter Mampuys、Helfried Neumann、Sergey Sergeyev、Romano V. A. Orru、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Bert U. W. Maes、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.7b01503

  日期：2017.8.4

  We report a Pd-catalyzed three-component reaction of 2-bromoanilines, carbon dioxide, and isocyanides. The combination of these two readily available C1-reactants, featuring a huge difference in kinetic and thermodynamic stability, is hitherto unprecedented in transition-metal catalysis. With this one-pot three-component reaction, N3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones are obtained in moderate

  我们报告了2-溴苯胺，二氧化碳和异氰酸酯的钯催化三组分反应。这两种容易获得的C 1-反应物的组合，在动力学和热力学稳定性方面具有巨大差异，是过渡金属催化领域前所未有的。通过这种一锅三组分反应，以完全的区域选择性和化学选择性的方式以中等至高收率获得了N 3-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。我们的方法很容易让芳烃和氮的变化所需杂环的3取代模式。不同API的形式综合说明了其实际适用性。此外，该方法还允许通过使用13 CO 2方便且选择性地进行13 C标记。这被示出为[2- 13 C] -2,4-二氯-6,7-二甲氧基合成，连续数的API的关键中间体。