4-benzylidene-2-(2-chlorophenyl)-5-methylpyrazol-3-one | 858838-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylidene-2-(2-chlorophenyl)-5-methylpyrazol-3-one
• CAS: 858838-33-2
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: YVNZJKFUDHXULZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-2-(2-chlorophenyl)-5-methylpyrazol-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-methyl-4-oxo-6-phenyl-7-thia-2,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Sulfa-Michael / Aldol Domino反应的非对映选择性合成螺[吡唑啉酮-4,3'-四氢噻吩]

  摘要：

  摘要 开发了一种新的非对映选择性合成螺[吡唑啉酮-4,3'-四氢噻吩]的方法。的Ñ，Ñ arylidenepyrazolones与二异丙基乙胺催化反应原位产生的2- sulfanylacetaldehyde提供了相应的螺-杂环经由多米诺磺胺-迈克尔/在42-98％的产率和3醛醇缩合反应：2：1至20：1个博士在温和的反应条件下。 开发了一种新的非对映选择性合成螺[吡唑啉酮-4,3'-四氢噻吩]的方法。的Ñ，Ñ arylidenepyrazolones与二异丙基乙胺催化反应原位产生的2- sulfanylacetaldehyde提供了相应的螺-杂环经由多米诺磺胺-迈克尔/在42-98％的产率和3醛醇缩合反应：2：1至20：1个博士在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562473

文献信息

• Squaramide-catalysed asymmetric Friedel–Crafts alkylation of naphthol and unsaturated pyrazolones
  作者：Ran Wei、Li Gao、Gaihui Li、Li Tang、Guoshun Zhang、Feilang Zheng、Heng Song、Qingshan Li、Shurong Ban

  DOI：10.1039/d1ob00347j

  日期：——

  The first method for highly efficient asymmetric Michael-type Friedel–Crafts alkylation of naphthol and unsaturated pyrazolones has been accomplished under mild reaction conditions. In the presence of the chiral squaramide catalyst, a wide range of substrates are tolerated in excellent yields (up to 99%) with reasonable enantioselectivities (up to 96% ee).

  在温和的反应条件下完成了萘酚和不饱和吡唑啉酮类高效不对称 Michael 型 Friedel-Crafts 烷基化的第一种方法。在手性方酸酰胺催化剂的存在下，可以以优异的收率（高达 99%）和合理的对映选择性（高达 96% ee）耐受各种底物。
• Streocontrolled Construction of Six Vicinal Stereogenic Centers on Spiropyrazolones via Organocascade Michael/Michael/1,2-Addition Reactions
  作者：Pankaj Chauhan、Suruchi Mahajan、Charles C. J. Loh、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1021/ol501093v

  日期：2014.6.6

  A highly stereoselective one-pot procedure for the synthesis of spiropyrazolone derivatives bearing six contiguous stereogenic centers including two tetrasubstituted carbons has been developed. Under sequential catalysis by two organocatalysts, a cinchona-derived aminosquaramide and DBU, a series of diversely functionalized spiropyrazolones are obtained in good yields (47–62%) and excellent stereoselectivities

  已经开发了一种用于合成具有六个连续立体中心（包括两个四取代碳）的螺吡唑酮衍生物的高度立体选择性一锅法。在两种有机催化剂（金鸡纳衍生的氨基方酰胺和 DBU）的连续催化下，以良好的收率（47-62%）和出色的立体选择性（高达 >25:1 dr 和 98-99% ee）获得了一系列不同功能化的螺吡唑酮. 螺吡唑酮的相反对映体也可通过使用假对映体氨基方酰胺催化剂获得。
• Asymmetric Synthesis of Bispiro[γ-butyrolactone-pyrrolidin-4,4′-pyrazolone] Scaffolds Containing Two Quaternary Spirocenters via an Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Nannan Chen、Liping Zhu、Lu Gan、Zhenquan Liu、Rui Wang、Xiaoqing Cai、Xianxing Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201800404

  日期：2018.6.22

  Enantiomerically enriched bispiro[γ‐butyrolactone‐pyrrolidin‐4,4′‐pyrazolone] skeletons were synthesized firstly through a simple organocatalytic 1,3‐dipolar cycloaddition reaction between α‐imino γ‐lactones and alkylidene pyrazolones, which afforded a diversity of bispirocyclic scaffolds in high yields and excellent diastereo‐ and enantioselectivities.

  首先通过α-亚氨基γ-内酯与亚烷基吡唑啉酮之间的简单有机催化1,3-偶极环加成反应合成对映体富集的双螺环[γ-丁内酯-吡咯烷丁-4,4'-吡唑啉酮]骨架，从而提供了多种双螺环骨架具有高收率和出色的非对映异构和对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of Cyclohexane-Fused Drug-Like Spirocyclic Scaffolds Containing Six Contiguous Stereogenic Centers<i>via</i>Organocatalytic Cascade Reactions
  作者：Bo Han、Wei Huang、Wen Ren、Gu He、Jin-hui Wang、Cheng Peng

  DOI：10.1002/adsc.201400764

  日期：2015.2.9

  AbstractDrug‐like spirocyclic scaffolds have been prepared asymmetrically by fusing fully functionalized cyclohexanes with medicinally important pyrazolone, rhodanine, barbituric acid or indandione moieties. This approach utilizes an organocatalytic tandem Michael–Michael–aldol reaction that yields diverse chiral spirocyclic backbones containing six contiguous stereogenic centers and multiple functional groups. The target compounds are generated in good yield and with high stereoselectivity (up to 99 % ee and 95:5 dr). Intriguingly, diastereocontrol of the spiro‐products changes depending on the substrate.magnified image