methyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylacetate | 1332709-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylacetate
• CAS: 1332709-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: RUCIENGZCCMBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 在 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  α-羰基碳正离子的碳-碳键形成反应：烯醇盐化学的反极性等效物的探索

  摘要：

  描述了由路易斯酸或银促进的甲苯磺酸盐或卤化物离去基团的电离产生的推定的α-羰基碳正离子中间体的碳-碳键形成反应。这种未充分利用的反应方式代表了常规烯醇式化学的“发展”，并在分子内和分子间环境下实现了C–C键的构建。讨论了尝试使用手性酯和基于恶唑烷酮的助剂开发该方法的非对映选择性变体的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.065

文献信息

• Chemoselective Carbophilic Addition of α-Diazoesters through Ligand-Controlled Gold Catalysis
  作者：Yumeng Xi、Yijin Su、Zhaoyuan Yu、Boliang Dong、Edward J. McClain、Yu Lan、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201404946

  日期：2014.9.8

  α‐aryldiazoesters was achieved through ligand‐controlled gold catalysis. Unlike a dirhodium catalyst (which promotes CH insertion and cyclopropanation) and a copper catalyst (which catalyzes OH and NH insertions), the gold catalyst with an electron‐deficient phosphite as the ancillary ligand exclusively gave the carbophilic addition product, thus representing a new and efficient approach to form “carbophilic

  芳烃和1,3-二酮对α-芳基重氮化合物的化学选择性加成是通过配体控制的金催化实现的。不像二铑催化剂（促进ç  ħ插入和环丙烷）和铜催化剂（其催化ö 氢和氮 ħ插入），与缺电子亚磷酸酯作为辅助配位体的金催化剂只得到carbophilic加成产物因此，代表了一种新的有效方法来形成“嗜碳碳阳离子”，该碳阳离子选择性地与碳亲核试剂反应。
• Copper(II)–acid co-catalyzed intermolecular substitution of electron-rich aromatics with diazoesters
  作者：Eiji Tayama、Moe Ishikawa、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.070

  日期：2012.9

  The intermolecular aromatic substitution of N,N-dialkylanilines and alkoxybenzenes with diazoesters is shown to proceed in the presence of catalytic amounts of both copper(II) salt and acid (Lewis or Brønsted). This method is a mild and rare metal-free C–C bond formation reaction between aromatic (sp2) and aliphatic (sp3) carbons.

  N，N-二烷基苯胺和烷氧基苯的分子间芳族取代被重氮酯显示在催化量的铜（II）盐和酸（刘易斯或布朗斯台德）的存在下进行。该方法是芳香族（sp 2）和脂肪族（sp 3）碳之间温和且无金属的C–C键形成反应。
• Iron-catalyzed arylation of α-aryl-α-diazoesters
  作者：Ji-Min Yang、Yan Cai、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c5ob02418h

  日期：——

  An iron-catalyzed arylation of α-aryl-α-diazoesters with electron-rich benzene rings was developed, which provides an efficient method for the preparation of 1,1-diarylacetates with high yields and excellent chemo- and regio-selectivities.

  开发了铁催化的α-芳基-α-重氮酸酯与富电子苯环的芳基化反应，这为高产率，优异的化学选择性和区域选择性提供了一种制备1,1-二芳基乙酸酯的有效方法。
• Asymmetric Arylation of Diazoesters with Anisoles Enabled by Cooperative Gold and Phosphoric Acid Catalysis
  作者：Guangyang Xu、Meirong Huang、Tao Zhang、Ying Shao、Shengbiao Tang、He Cao、Xinhao Zhang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00709

  日期：2022.4.22

  An enantioselective insertion of a carbene into the Csp2–H bond of anisole derivatives has been accomplished using an achiral gold complex and a chiral phosphoric acid as the catalytic system, providing a novel protocol for the synthesis of chiral α,α-diaryl acetates. Density functional theory calculations reveal the reactivity and the origin of the enantioselectivity of this reaction.

  使用非手性金配合物和手性磷酸作为催化体系，将卡宾选择性插入苯甲醚衍生物的 Csp 2 -H 键，为合成手性 α,α-二芳基乙酸酯提供了新的方案。密度泛函理论计算揭示了该反应的反应性和对映选择性的起源。