(-)-N-<2-(1-Hydroxy-2(R)-phenylethyl)>-5(R)-propyl-2-pyrrolidine | 132959-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-N-<2-(1-Hydroxy-2(R)-phenylethyl)>-5(R)-propyl-2-pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-[(2'R)-2'-propyl-N-pyrrolidinyl]-1-ethanol；(2R)-2-phenyl-2-[(2R)-2-propylpyrrolidin-1-yl]ethanol
• CAS: 132959-48-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: FMBBDMRAXNAIFW-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-<2-(1-Hydroxy-2(R)-phenylethyl)>-5(R)-propyl-2-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、911.98 kPa 条件下， 生成 (+)-(R)-2-丙基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  从手性 (R)-苯基甘氨醇衍生的双环 1,3-恶唑烷中简单立体选择性地合成对映体纯 2-取代吡咯烷和哌啶

  摘要：

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-N-<2-(1-Hydroxy-2(R)-phenylethyl)>-5(R)-propyl-2-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A simple asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines from 3-acylpropionic acids

  摘要：

  The title compounds have been prepared from 3-acylpropionic acids 2 and (-)-R-phenylglycinol in a three-step sequence in > 98% enantiomeric excess. The R group in 2 ultimately becomes the 2-substituent in the chiral pyrrolidine.

  DOI：

  10.1021/jo00007a011

文献信息

• A simple asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines and 5-substituted pyrrolidinones
  作者：Laurence E. Burgess、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00032a012

  日期：1992.3

  An efficient procedure for the preparation of the title compounds in high enantiomeric purity has been realized starting from 3-acylpropionic acids. Stereoselective reduction of chiral bicyclic lactams 2a-h, prepared from the corresponding gamma-keto acid and (R)-phenylglycinol, using alane or triethylsilane with titanium tetrachloride provided the N-substituted pyrrolidines and pyrrolidinones, respectively. Subsequent cleavage of the phenylglycinol returned the desired amines and lactams. The enantiomeric purity of these compounds was determined to be > 98% by chiral stationary-phase HPLC.
• MEYERS, A. I.;BURGESS, LAURENCE E., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2294-2296
  作者：MEYERS, A. I.、BURGESS, LAURENCE E.

  DOI：——

  日期：——