N-(2-(3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)ethyl)-3-phenylacrylamide | 1449506-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(2-(3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)ethyl)-3-phenylacrylamide
• CAS: 1449506-22-2
• 化学式: C₃₉H₄₂N₄O₃
• 分子量: 614.787
• InChiKey: MWLVQFVJCBBJOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  汞 、 N-(2-(3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)ethyl)-3-phenylacrylamide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.12h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于含肉桂酰胺基罗丹明衍生物的Hg2 +检测比色和荧光指示剂。

  摘要：

  合成了基于肉桂酰胺基罗丹明衍生物的比色荧光指示剂，用于检测Hg 2+。罗丹明B和肉桂酰胺通过乙二胺作为桥连分子通过缩合反应连接，从而获得比色和荧光指示剂，用于检测H 2 O-EtOH中的Hg 2+（4：1，v / v）。该指示剂对Hg 2+的选择性极好，几乎不受其他常见离子（如Na +，K +，Mg 2 +，Fe 3+，Cu 2 +，Zn 2 +，Cr 3+）的影响。汞加入指示剂后，含2+的水溶液在7分钟内从无色变为红色，并且在UV-vis中在564 nm处具有吸收峰，这表明存在显着的比色现象。它们的特征峰随Hg 2+含量而变化，并且在低浓度下达到线性关系。结合化学计量证明为1：1。最低检测限为4.1×10 -7  mol / L，范围从酸性到中性。

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2253-0
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-(3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)ethyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于含肉桂酰胺基罗丹明衍生物的Hg2 +检测比色和荧光指示剂。

  摘要：

  合成了基于肉桂酰胺基罗丹明衍生物的比色荧光指示剂，用于检测Hg 2+。罗丹明B和肉桂酰胺通过乙二胺作为桥连分子通过缩合反应连接，从而获得比色和荧光指示剂，用于检测H 2 O-EtOH中的Hg 2+（4：1，v / v）。该指示剂对Hg 2+的选择性极好，几乎不受其他常见离子（如Na +，K +，Mg 2 +，Fe 3+，Cu 2 +，Zn 2 +，Cr 3+）的影响。汞加入指示剂后，含2+的水溶液在7分钟内从无色变为红色，并且在UV-vis中在564 nm处具有吸收峰，这表明存在显着的比色现象。它们的特征峰随Hg 2+含量而变化，并且在低浓度下达到线性关系。结合化学计量证明为1：1。最低检测限为4.1×10 -7  mol / L，范围从酸性到中性。

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2253-0

文献信息

• A New Rhodamine-Based “Off-On” Fluorescent Chemosensor for Hg (II) Ion and its Application in Imaging Hg (II) in Living Cells
  作者：Fanyong Yan、Donglei Cao、Meng Wang、Ning Yang、Qiuhua Yu、Linfeng Dai、Li Chen

  DOI：10.1007/s10895-012-1065-x

  日期：2012.9

  A novel rhodamine derivative (Rh-C), synthesized by the reaction of rhodamine ethylenediamine and cinnamoyl chloride, was evaluated as a chemoselective Hg2+ ion sensor. Addition of Hg2+ to an ethanol aqueous solution of the Rh-C resulted in a color change from colorless to obvious pink color together with distinctive changes in UV–vis absorption spectrum and fluorescence spectrum. However, other common alkali-, alkaline earth-, transition- and rare earth metal ions induced no or minimal spectral changes. The interaction of Hg2+ and sensor Rh-C was proven to adopt a 1:1 binding stoichiometry and the recognition process is reversible. The chemosensor displayed a linear response to Hg2+ in the range of 0.4–5 μM with a detection limit of 7.4 × 10−8 M. The sensor Rh-C was also successfully applied to the imaging of Hg2+ in HL-7702 cells.

  通过罗丹明乙二胺和肉桂酰氯反应合成了一种新型罗丹明衍生物（Rh-C），作为化学选择性 Hg2+ 离子传感器进行了评估。将 Hg2+ 添加到 Rh-C 的乙醇水溶液中，导致颜色从无色变为明显的粉红色，同时紫外可见吸收光谱和荧光光谱发生明显变化。然而，其他常见的碱金属、碱土金属、过渡金属和稀土金属离子不引起光谱变化或引起最小的光谱变化。 Hg2+与传感器Rh-C的相互作用被证明采用1:1的结合化学计量，并且识别过程是可逆的。该化学传感器对 Hg2+ 在 0.4–5 µM 范围内表现出线性响应，检测限为 7.4 × 10−8 M。传感器 Rh-C 还成功应用于 HL-7702 细胞中 Hg2+ 的成像。