5-(3,3-dimethyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-9-yl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 1397291-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(3,3-dimethyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-9-yl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(3,3-dimethyl-1-oxo-4,9-dihydro-2H-xanthen-9-yl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1397291-55-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: YDHYBBZAWVNERH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 水杨醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到5-(3,3-dimethyl-1-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-9-yl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  密集官能4个的简易构造ħ -chromenes经由通过催化三组分反应大号脯氨酸

  摘要：

  水杨醛，1,3-环己二酮与硫，碳或三价胺的三组分反应 氮首次开发了基于核的亲核试剂 大号脯氨酸 作为一个 催化剂，以良好至优异的产率生成了各种取代的4 H-色烯衍生物。反应在乙醇在温和且不含金属的条件下。在这些反应中，使用大号脯氨酸 作为一个 催化剂 被证明是使反应成为可能的关键，因为更换 大号脯氨酸与其他酸或碱的结合会产生许多副产物。许多亲核试剂，例如苯硫酚，硫醇，吲哚亚硫酸 苯并三唑， 2-萘酚，5-甲基-2-苯基-1，2-二氢吡唑-3-一， 6-氨基尿嘧啶，6-氨基-1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮和一些常用的C–H酸，包括 4-羟基香豆素， 2-羟基-1,4-萘醌 和巴比妥酸可以相继用于组装 二甲酮 和 水杨醛。特别是从苯并三唑， 3-甲氧基水杨醛 和 二甲酮 也可以用作起始原料，其中 苯并三唑 用作离去基团，通过与许多基于碳的亲核试剂反应合成一些重要的化合物，例如

  DOI：

  10.1039/c2gc35668f

文献信息

• An efficient solvent free Amberlite IRA-400 Cl resin mediated multicomponent synthesis and photophysical properties of fluorescent 4 H -chromene derivatives
  作者：Gurusamy Harichandran、Parkunan Parameswari、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.026

  日期：2017.4

  An efficient Amberlite IRA-400 Cl basic anion exchange resin mediated multicomponent reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, 1, 3-diketone and nucleophiles under neat condition afforded a number of fluorescent 4H-chromene derivatives in excellent yield. The structure of the synthesized compounds 4k and 4u were confirmed from single crystal XRD studies. 4H-Among the chromene derivatives, compound 4v synthesized

  在纯净条件下，高效的Amberlite IRA-400 Cl碱性阴离子交换树脂介导的2-羟基苯甲醛，1、3-二酮和亲核试剂的多组分反应以优异的收率提供了许多荧光4 H-色烯衍生物。通过单晶XRD研究证实了合成的化合物4k和4u的结构。4 H-色烯衍生物中的化合物4v由4-二乙氨基取代的2-羟基苯甲醛与二甲酮和2-羟基萘醌合成的最佳荧光材料。已经评估了所选化合物的光物理性质，如溶剂变色效应，吸收，发射，库仑位移和量子产率。合成化合物的发射特性表明它们是一类蓝色发光荧光材料。
• An organocatalyst from renewable materials for the synthesis of coumarins and chromenes: three-component reaction and multigram scale synthesis
  作者：Rapeepat Sangsuwan、Sasithorn Sangher、Thammarat Aree、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/c4ra00673a

  日期：——

  A new concept of catalysts which are prepared from renewable materials is demonstrated for the synthesis of coumarins and chromenes.

  展示了一种利用可再生材料制备的催化剂的新概念，用于合成香豆素和咖啡因。
• Non-catalytic multicomponent rapid and efficient approach to 10-(2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl)-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-ones from salicylaldehydes, dimedone, and barbituric acids
  作者：Michail N. Elinson、Ruslan F. Nasybullin、Olga O. Sokolova、Tatiana A. Zaimovskaya、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1007/s00706-015-1512-x

  日期：2015.10

  AbstractNon-catalytic multicomponent reaction of salicylaldehydes, dimedone, and barbituric acids initiated by reflux in ethanol results in the fast (5 min) and efficient formation of substituted tetrahydro-1H-xanthen-1-ones in 90–95 % yields. The developed fast multicomponent approach to the substituted tetrahydro-1H-xanthen-1-ones, which are known as medicinally relevant substances such as antibiotics

  摘要在乙醇中回流引发的水杨醛，二甲酮和巴比妥酸的非催化多组分反应可快速（5分钟）并高效形成取代的四氢-1 H-黄嘌呤-1-酮，产率为90-95％。从以多样性为导向的多克分子分析的角度来看，已开发出的快速多组分取代四氢-1 H-黄嘌呤-1-酮的快速方法，这种方法被称为药用相关物质，例如抗生素，酶抑制剂和抗癌药物。规模化过程，代表了快速，高效和环境友好的多组分反应策略合成概念。 图形概要