3-[1-N-(4-N-fluorenylmethyloxycarbonyl)piperazino]propionic acid | 1339485-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-[1-N-(4-N-fluorenylmethyloxycarbonyl)piperazino]propionic acid
• 英文别名: 3-(4-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}piperazin-1-yl)propanoic acid；3-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)piperazin-1-yl]propanoic acid
• CAS: 1339485-97-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: XFUNXQDLERJOBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-N-(4-N-fluorenylmethyloxycarbonyl)piperazino]propionic acid 、 [(1R,3R,4R,7S)-1-(4,4′-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane] 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以84%的产率得到(1R,3R,4R,7S)-1-(4,4’-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxyl-5-N-{3-[1-N-(4-N-fluorenylmethyloxycarbonyl)piperazino]propanoyl}-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  含有哌嗪子酮修饰的2'-氨基-LNA单体的寡核苷酸表现出非常高的双链稳定性和显着的核酸酶抗性。

  摘要：

  将哌嗪子基修饰的2'-氨基-LNA单体（PipLNA-T）掺入寡核苷酸赋予对互补DNA和RNA链非常高的亲和力和碱基配对选择性。此外，一种PipLNA-T修饰提供了强大的核酸酶抗性，可以保护三个相邻的天然核苷免受3'-外切核酸的降解。这些有利的特性使PipLNA-T有望用于各种生物学应用中的寡核苷酸修饰。

  DOI：

  10.1039/c5cc00322a
• 作为产物：
  描述：

  3-哌嗪-1-丙酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-[1-N-(4-N-fluorenylmethyloxycarbonyl)piperazino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  含有哌嗪子酮修饰的2'-氨基-LNA单体的寡核苷酸表现出非常高的双链稳定性和显着的核酸酶抗性。

  摘要：

  将哌嗪子基修饰的2'-氨基-LNA单体（PipLNA-T）掺入寡核苷酸赋予对互补DNA和RNA链非常高的亲和力和碱基配对选择性。此外，一种PipLNA-T修饰提供了强大的核酸酶抗性，可以保护三个相邻的天然核苷免受3'-外切核酸的降解。这些有利的特性使PipLNA-T有望用于各种生物学应用中的寡核苷酸修饰。

  DOI：

  10.1039/c5cc00322a