benzyl (3S,5S,6R)-3-(3-chloropropyl)-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate | 144542-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzyl (3S,5S,6R)-3-(3-chloropropyl)-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 144542-63-2
• 化学式: C₂₇H₂₆ClNO₄
• 分子量: 463.961
• InChiKey: XTPQEYAVGMITSI-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S,5S,6R)-3-(3-chloropropyl)-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 15-冠醚-5 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,6-diaminopimelic acids

  摘要：

  The preparations of (RR)-2,6-diaminopimelic acid, (S,S)-2,6-diaminopimelic acid, (SR)-2,6-diaminopimelic acid, and (SS)-2,7-diaminosuberic acid are described. The synthesis of mono-N-protected (SR)-2,6-diaminopimelic acid is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00050a028
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘丙烷 、 (2R,3S)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62 %的产率得到benzyl (3S,5S,6R)-3-(3-chloropropyl)-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ε-三甲基赖氨酸双加氧酶底物类似物的结合与酶处理

  摘要：

  ε-三甲基赖氨酸双加氧酶 (TMLD) 是一种非血红素 Fe(II) 和 α-酮戊二酸依赖性加氧酶，在l的第一步中催化 ε-三甲基-l-赖氨酸(TML) 立体特异性羟基化为 β-羟基-TML -肉碱生物合成。用抑制剂靶向 TMLD 是治疗心血管疾病的可行策略。在此，我们报告了一种 TMLD 底物类似物与酶结合的等温滴定量热分析方法。尽管测试化合物的结构高度相似，但观察到两种不同的结合机制（焓驱动和熵驱动），从而深入了解 TMLD 的配体（底物）选择性。我们证明该方法可以区分天然底物样结合模式，这与化合物在 TMLD 催化反应中充当底物的能力相关。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00261