(2S,3R,4E)-2-azido-1-(triphenylmethyl)-4-octadecene-1,3-diol | 108283-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-azido-1-(triphenylmethyl)-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-Azido-1-(triphenylmethyloxy)-4-octadecen-3-ol；(2S,3R,4E)-2-azido-1-O-trityl-4-octadecene-1,3-diol；1-tritylazidosphingosine；(E,2S,3R)-2-azido-1-trityloxyoctadec-4-en-3-ol
• CAS: 108283-57-4
• 化学式: C₃₇H₄₉N₃O₂
• 分子量: 567.815
• InChiKey: OEIWNYMMCCANIM-OTGAXGGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.29
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-1-(triphenylmethyl)-4-octadecene-1,3-diol 在 咪唑 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  软体动物系列糖基神经酰胺α-d-Manp-（1→3）-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer和α-d的全合成-Manp-（1→3）-[β-d-Xylp-（1→2）]-β-d-Manp-（1→4）-β-d-Glcp-（1→1）-Cer

  摘要：

  摘要软体动物系列糖鞘脂，O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2 -N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇和O-α-d-甘露吡喃糖基-（1→3）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）]-O-β-d-甘露吡喃糖基-（利用2,3,4-三-O-乙酰基首次合成了1→4）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→1）-2-N-十四烷酰基-（4E）-鞘氨醇-d-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯，甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-甘露吡喃糖苷，苄基O-（4,6-二-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷9和（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-以4-十八碳烯-1,3-二醇6为主要中间体。六-O-苄基二糖9是通过偶联两个2,3-二-O-烯丙基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84167-s
• 作为产物：
  描述：

  <2(S),3(R),4E>-2-azido-1,3-O-isopropylidene-4-octadecene-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-1-(triphenylmethyl)-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Peter; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 663 - 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total syntheses of d-erythro-sphingosine, N-palmitoylsphingosine (ceramide), and glucosylceramide (cerebroside) via an azidosphingosine analog
  作者：Richard I Duclos

  DOI：10.1016/s0009-3084(01)00152-9

  日期：2001.6

  contained no observable olefin isomerization by product and was demonstrated to be optically pure by a novel method utilizing Mosher's acid. Ceramide (10) was prepared from this sphingosine (9) with highly homogeneous (99.8% C16:0) palmitic acid by two methods. The cerebroside glucosylceramide (23) was the next sphingolipid in this series to be synthesized in a highly homogeneous form. These three sphingolipids

  D-赤型-鞘氨醇（9）的总合成是通过手性特异性方法从D-半乳糖开始，通过叠氮基鞘氨醇中间体进行的，得到高度均一的（> 99.9％C18：1）鞘氨醇碱（9），其中没有可观察到的烯烃异构化现象副产物，并通过使用Mosher酸的新方法证明其是光学纯的。通过两种方法，从这种鞘氨醇（9）与高度均一的（99.8％C16：0）棕榈酸制备神经酰胺（10）。脑苷葡糖神经酰胺（23）是该系列中下一个以高度均一形式合成的鞘脂。这三种鞘脂目前正用于对其水合的生物分子组装体的结构进行生物物理研究。
• Syntheses and biological activities of KRN7000 analogues having aromatic residues in the acyl and backbone chains with varying stereochemistry
  作者：Jeong-Ju Park、Ji Hyung Lee、Kyung-Chang Seo、Gabriel Bricard、Manjunatha M. Venkataswamy、Steven A. Porcelli、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.103

  日期：2010.2

  effort to understand the structure–activity relationships, we have carried out syntheses of 26 new KRN7000 analogues incorporating aromatic residues in either or both side chains. Structural variations of the phytosphingosine moiety also include varying stereochemistry at C3 and C4, and 4-deoxy and 3,4-dideoxy versions. Their biological activities are described.

  KRN7000 是 APC 的 CD1d 蛋白的重要配体，KRN7000/CD1d 复合物可以刺激 NKT 细胞释放多种生物活性细胞因子。为了理解结构-活性关系，我们合成了 26 个新的 KRN7000 类似物，它们在一个或两个侧链中加入了芳香族残基。植物鞘氨醇部分的结构变化还包括 C3 和 C4 以及 4-脱氧和 3,4-双脱氧形式的不同立体化学。描述了它们的生物活性。
• Synthesis of Gb ₃ Glycosphingolipids with Labeled Head Groups: Distribution in Phase‐Separated Giant Unilamellar Vesicles
  作者：Jeremias Sibold、Katharina Kettelhoit、Loan Vuong、Fangyuan Liu、Daniel B. Werz、Claudia Steinem

  DOI：10.1002/anie.201910148

  日期：2019.12.2

  sphingosine backbone. The synthetic Gb3 glycosphingolipids were reconstituted into coexisting liquid-ordered (lo )/liquid-disordered (ld ) giant unilamellar vesicles (GUVs), and STx binding was verified by fluorescence microscopy. Gb3 with the C24:0 fatty acid partitioned mostly in the lo phase, while the unsaturated C24:1 fatty acid distributes more into the ld phase. The α-hydroxylation does not influence

  受体脂质Gb3负责将志贺毒素（STx）特异性内化到细胞中。Gb3的头基定义了STx结合的特异性，并且具有不同脂肪酸的主链有望影响其在膜内的定位，从而影响膜的组织和蛋白质的内在化。为了研究这种影响，合成了一组标有BODIPY荧光团标记在头部基团上的Gb3糖鞘脂。将C24脂肪酸，饱和的，不饱和的，α-羟基化的衍生物及其组合连接至鞘氨醇主链。合成的Gb3糖鞘脂被重构为共存的液体有序（lo）/液体无序（ld）巨型单层囊泡（GUVs），并通过荧光显微镜验证了STx的结合。带有C24的Gb3：0脂肪酸主要在lo相中分配，而不饱和C24：1脂肪酸则更多地分配到ld相中。α-羟基化不影响其分配。
• A Modular Synthesis of Alkynyl-Phosphocholine Headgroups for Labeling Sphingomyelin and Phosphatidylcholine
  作者：Mahendra S. Sandbhor、Jessie A. Key、Ileana S. Strelkov、Christopher W. Cairo

  DOI：10.1021/jo901824h

  日期：2009.11.20

  A general route to phospho- and sphingolipids that incorporate an alkyne in the phosphocholine headgroup is described. The strategy preserves the ammonium functionality of the phosphocholine and call be easily modified to introduce desired functional groups at the N-acyl chain. The targets accessible with this strategy provide a bioorthogonal handle for postsynthetic introduction of fluorophores or other labeling agents with aqueous phase chemistry. We report the synthesis of sphingomyelin derivatives that incorporate a fluorophore and an alkyne. The modified sphingolipids retain activity as substrates for sphingomyelinase, making these compounds viable probes of enzymatic activity. Importantly, the strategy allows modification of the lipid across the phosphodiester, making the alkyne a potential probe of sphingomyelinase activity.
• Plewe, Michael; Sandhoff, Konrad; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 699 - 708
  作者：Plewe, Michael、Sandhoff, Konrad、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——