(2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyl-1-(triphenylmethyl)-4-octadecene-1,3-diol | 108283-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyl-1-(triphenylmethyl)-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-Azido-3-(benzyloxy)-1-(triphenylmethyloxy)-4-octadecen；3-benzoyl-1-tritylazidosphingosine；[(E,2S,3R)-2-azido-1-trityloxyoctadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 108283-58-5
• 化学式: C₄₄H₅₃N₃O₃
• 分子量: 671.923
• InChiKey: SMBRUYWWZLTJPB-CNFGRABVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.16
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyl-1-(triphenylmethyl)-4-octadecene-1,3-diol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 Benzoic acid (E)-(R)-1-[(S)-1-azido-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-hexadec-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Zimmermann, Peter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 8, p. 722 - 723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <2(S),3(R),4E>-2-azido-1,3-O-isopropylidene-4-octadecene-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyl-1-(triphenylmethyl)-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Zimmermann, Peter; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 663 - 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total syntheses of d-erythro-sphingosine, N-palmitoylsphingosine (ceramide), and glucosylceramide (cerebroside) via an azidosphingosine analog
  作者：Richard I Duclos

  DOI：10.1016/s0009-3084(01)00152-9

  日期：2001.6

  contained no observable olefin isomerization by product and was demonstrated to be optically pure by a novel method utilizing Mosher's acid. Ceramide (10) was prepared from this sphingosine (9) with highly homogeneous (99.8% C16:0) palmitic acid by two methods. The cerebroside glucosylceramide (23) was the next sphingolipid in this series to be synthesized in a highly homogeneous form. These three sphingolipids

  D-赤型-鞘氨醇（9）的总合成是通过手性特异性方法从D-半乳糖开始，通过叠氮基鞘氨醇中间体进行的，得到高度均一的（> 99.9％C18：1）鞘氨醇碱（9），其中没有可观察到的烯烃异构化现象副产物，并通过使用Mosher酸的新方法证明其是光学纯的。通过两种方法，从这种鞘氨醇（9）与高度均一的（99.8％C16：0）棕榈酸制备神经酰胺（10）。脑苷葡糖神经酰胺（23）是该系列中下一个以高度均一形式合成的鞘脂。这三种鞘脂目前正用于对其水合的生物分子组装体的结构进行生物物理研究。
• ZIMMERMANN, PETER;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 7, 663-667
  作者：ZIMMERMANN, PETER、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——