N,N-dimethyl-2-[1,2-di(p-chlorophenyl)ethenyloxy]ethanamine | 697747-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-[1,2-di(p-chlorophenyl)ethenyloxy]ethanamine
• 英文别名: 2-[1,2-bis(4-chlorophenyl)ethenoxy]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 697747-16-3
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₂NO
• 分子量: 336.261
• InChiKey: UYSCDPFRUAQCCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-[1,2-di(p-chlorophenyl)ethenyloxy]ethanamine 在 盐酸 、 甲基叔丁基醚 作用下， 反应 48.0h， 生成 1,2-双(4-氯苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  带有配位助剂的乙烯基醚的高度区域选择性、顺序和多重钯催化芳基化：Heck 三芳基化过程的一个例子

  摘要：

  本文描述了通过氧化加成复合物的分子内呈现开发新的辅助加速 Heck 多芳基化。特定的钯配位二甲氨基的引入允许进行所需的螯合加速和螯合控制的三芳基化和二芳基化反应。我们报告了 (a) Heck 三芳基化过程的第一个例子，(b) 高选择性钯催化的烷基乙烯基醚二芳基化，以及 (c) 一种非常快速的微波辅助水解氨基取代的两相方案，构成二芳基乙醛和取代脱氧安息香素的入口的芳基化乙烯基醚。X 射线结构和产物模式支持建议的底物控制的 Heck 反应途径。在 Heck 多芳基化反应后，通过微波水解快速（1-2 分钟）并有效释放催化剂导向的烷基二甲氨基官能团。释放的芳族羰基化合物随后被分离并充分表征。

  DOI：

  10.1021/ja011019k
• 作为产物：
  描述：

  B-二甲胺基乙基 乙烯基 醚 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium acetate 、 thallium(I) acetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-[1,2-di(p-chlorophenyl)ethenyloxy]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  带有配位助剂的乙烯基醚的高度区域选择性、顺序和多重钯催化芳基化：Heck 三芳基化过程的一个例子

  摘要：

  本文描述了通过氧化加成复合物的分子内呈现开发新的辅助加速 Heck 多芳基化。特定的钯配位二甲氨基的引入允许进行所需的螯合加速和螯合控制的三芳基化和二芳基化反应。我们报告了 (a) Heck 三芳基化过程的第一个例子，(b) 高选择性钯催化的烷基乙烯基醚二芳基化，以及 (c) 一种非常快速的微波辅助水解氨基取代的两相方案，构成二芳基乙醛和取代脱氧安息香素的入口的芳基化乙烯基醚。X 射线结构和产物模式支持建议的底物控制的 Heck 反应途径。在 Heck 多芳基化反应后，通过微波水解快速（1-2 分钟）并有效释放催化剂导向的烷基二甲氨基官能团。释放的芳族羰基化合物随后被分离并充分表征。

  DOI：

  10.1021/ja011019k

文献信息

• Microwave-Promoted and Chelation-Controlled Double Arylations of Terminal Olefinic Carbon of Vinyl Ethers
  作者：Andreas Svennebring、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo035815f

  日期：2004.5.1

  Herein we report a rapid, palladium-catalyzed terminal diarylation of the chelating olefin N,N-dimethyl(2-ethenyloxy)ethanamine under noninert conditions utilizing controlled microwave heating as a convenient energy source. Among the aryl bromides examined, both electron-rich and electron-poor substrates were demonstrated to furnish useful yields after only 10-120 min of directed microwave heating at 160-200 degreesC. The good terminal regioselectivity suggests that the precatalyst (Herrmann's palladacycle) serves as a source of weakly coordinated palladium(0) in the investigated high-temperature Heck process.