N-benzyl-1-amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 901777-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-benzyl-1-amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (1R,2R)-N-benzyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• CAS: 901777-45-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: ZZUGFYPGUXESIW-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 (S,S)-NH₂-[CH(Ph)]2-N(Ts)-IrCl-1,2,3,4,5-Me₅-cyclopentadiene 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  α-支链酮亚胺的转移加氢：通过动态动力学拆分对映体合成环烷基胺

  摘要：

  使用HCO 2 H / Et 3 N作为氢源以及基于TsDPEN的Ru（II）和Ir（III）催化剂进行2-取代的双环和单环酮亚胺的转移加氢，并进行动态动力学拆分，得到相应的顺式-环烷基胺非对映体和对映体选择性中等至极好的水平。还已经开发了一种以酮为起始原料并与反应中的亚胺原位形成的“一锅法”方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505291

文献信息

• Evaluating dynamic kinetic resolution strategies in the asymmetric hydrosilylation of cyclic ketimines
  作者：Simon Jones、Peichao Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.006

  日期：2014.2

  Attempts at performing dynamic kinetic resolution on a series of cyclic ketimines by making use of an asymmetric organocatalysed hydrosilylation gave modest conversion and moderate to good enantioselectivities. In the case of alpha-tetralone derivatives, the use of an N-benzyl protecting group was found to be crucial in obtaining enhanced levels of selectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transfer Hydrogenation of α-Branched Ketimines: Enantioselective Synthesis of Cycloalkylaminesvia Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、Mark Ford、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/adsc.200505291

  日期：2005.12

  The transfer hydrogenation of 2-substituted bicyclic and monocyclic ketimines using HCO2H/ Et3N as the hydrogen source and TsDPEN-based Ru(II) and Ir(III) catalysts proceeds with dynamic kinetic resolution to afford the corresponding cis-cycloalkylamines with moderate to excellent levels of diastero- and enantioselectivity. A “one-pot” procedure starting from ketones as starting materials with in situ

  使用HCO 2 H / Et 3 N作为氢源以及基于TsDPEN的Ru（II）和Ir（III）催化剂进行2-取代的双环和单环酮亚胺的转移加氢，并进行动态动力学拆分，得到相应的顺式-环烷基胺非对映体和对映体选择性中等至极好的水平。还已经开发了一种以酮为起始原料并与反应中的亚胺原位形成的“一锅法”方法。