2,2-bis-hydroxymethyl-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 1107609-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2-bis-hydroxymethyl-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2,2-Bis(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one；2,2-bis(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1107609-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: XCOWOVMLVPGDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis-hydroxymethyl-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lipase from porcine pancreas 、 ketoreductase from Aspergillus niger 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2，2-二羟甲基-1-四氢萘酮通过碘环化的立体选择性去对称化，新型对映纯[6.6.5]三环骨架的合成和化学酶多样性的产生

  摘要：

  前手性2,2-双羟甲基-1-四氢萘酮衍生物与N-卤代琥珀酰胺的立体选择性卤环化作用提供了一种有趣的三​​环骨架，存在于许多天然存在的hasubanan生物碱中。通过使用母体外消旋化合物的酶促动力学拆分（EKR）合成对映体纯的三环支架。微生物酮还原酶（白地霉，黑曲霉和近平滑念珠菌）介导的立体选择性还原反应已经成功地用于这些对映体纯的三环支架其中，随后官能团操作，提供了新的环状框架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100088
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到2,2-bis-hydroxymethyl-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Bisaldolization of Ketones and its Application towards Spirocyclic 1,3-Dioxanes and Novel 1,3,5-Trioxocanes

  摘要：

  在一定量的 l-脯氨酸和低浓度氢氧化钠水溶液催化下，芳基烷基酮和环酮与多聚甲醛发生双醛化反应，产量极佳。此外，在对甲苯磺酸的存在下，这些双醛醇还可以衍化成相应的螺环二噁烷和新型螺环三氧环。本文讨论了这些八元螺环 1,3,5-三氧杂环的结构和优选构象。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088130

文献信息

• Enantioselective enzymatic desymmetrization of prochiral 1,3-diols and enzymatic resolution of monoprotected 1,3-diols based on α-tetralone and related multifunctional scaffolds
  作者：Tridib Mahapatra、Tapas Das、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.024

  日期：2008.11

  Novel multifunctional chemotypes based on alpha-tetralone, alpha-indarione, and chromanone have been synthesized by a chemo-enzymatic approach by applying an enzymatic irreversible transesterification strategy. The scaffolds synthesized can be further elaborated with subsequent enzymatic as well as chemical transformations for the generation of new sets of structurally related organic molecules. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Desymmetrization of 2,2-Bishydroxymethyl-1-tetralones by Iodocyclization, Synthesis of Novel Enantiopure [6.6.5] Tricyclic Framework and Chemoenzymatic Diversity Generation
  作者：Tridib Mahapatra、Navendu Jana、Samik Nanda

  DOI：10.1002/adsc.201100088

  日期：2011.8

  Stereoselective halocyclization of pro-chiral 2,2-bishydroxymethyl-1-tetralone derivatives with N-halosuccinamides afforded an interesting tricyclic scaffold found in many naturally occurring hasubanan alkaloids. Enantiopure tricyclic scaffolds are synthesized by using enzymatic kinetic resolution (EKR) of the parent racemic compound. Microbial ketoreductase (Geotrichum candidum, Aspergillus niger

  前手性2,2-双羟甲基-1-四氢萘酮衍生物与N-卤代琥珀酰胺的立体选择性卤环化作用提供了一种有趣的三​​环骨架，存在于许多天然存在的hasubanan生物碱中。通过使用母体外消旋化合物的酶促动力学拆分（EKR）合成对映体纯的三环支架。微生物酮还原酶（白地霉，黑曲霉和近平滑念珠菌）介导的立体选择性还原反应已经成功地用于这些对映体纯的三环支架其中，随后官能团操作，提供了新的环状框架。
• A Mild and Efficient Bisaldolization of Ketones and its Application towards Spirocyclic 1,3-Dioxanes and Novel 1,3,5-Trioxocanes
  作者：Kalpana Bhandari、Nagarapu Srinivas、Vijay Marrapu

  DOI：10.1055/s-0028-1088130

  日期：——

  Bisaldolization of aryl alkyl ketones as well as cyclic ­ketones with paraformaldehyde in the presence of a catalytic amount of l-proline and low concentration of aqueous sodium ­hydroxide has been developed in excellent yields. Further, these bisaldols are elaborated to the corresponding spirocyclic dioxanes and novel spirocyclic trioxocanes in the presence of p-toluene sulfonic acid. The structures and preferred conformations of these eight-membered spirocyclic 1,3,5-trioxocanes are discussed.

  在一定量的 l-脯氨酸和低浓度氢氧化钠水溶液催化下，芳基烷基酮和环酮与多聚甲醛发生双醛化反应，产量极佳。此外，在对甲苯磺酸的存在下，这些双醛醇还可以衍化成相应的螺环二噁烷和新型螺环三氧环。本文讨论了这些八元螺环 1,3,5-三氧杂环的结构和优选构象。