(R)‐ethyl (phenyl)‐phenyl‐phosphonate | 70741-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)‐ethyl (phenyl)‐phenyl‐phosphonate
• 英文别名: [ethoxy(phenyl)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 70741-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₅O₃P
• 分子量: 262.245
• InChiKey: XUAXMQLNSYBMGC-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(R)‐ethyl (phenyl)‐phenyl‐phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Procedure for the Preparation of Optically Active Phosphonates Using the Chirality of (S)-(-)-α-Methylbenzylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29607

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Stereogenic Phosphorus P(V) Centers Using Chiral Nucleophilic Catalysis
  作者：Ahmed Numan、Matthew Brichacek

  DOI：10.3390/molecules26123661

  日期：——

  transition metal catalysis and as nucleotide therapeutics. The catalytic, stereocontrolled synthesis of phosphorus-stereogenic centers is challenging and traditionally depends on a resolution or use of stochiometric auxiliaries. Herein, enantioenriched phosphorus centers have been synthesized using chiral nucleophilic catalysis. Racemic H-phosphinate species were coupled with nucleophilic alcohols under

  有机磷酸酯已广泛应用于农业化学、有机合成试剂和生物化学。磷酸盐模拟物具有四个独特的取代基，从而具有手性中心，可用于过渡金属催化和核苷酸治疗。磷立体中心的催化立体控制合成具有挑战性，传统上取决于化学计量助剂的分辨率或使用。在此，使用手性亲核催化合成了对映体富集的磷中心。外消旋H-次膦酸酯物质与亲核醇在卤化条件下偶联。在确定合适的手性催化剂并优化溶剂、碱和温度后，以可接受的产率（33-95%）合成了手性膦酸酯产品，并观察到适度的对映选择性（高达 62% ee ）。亲核催化具有生产对映体富集的磷酸盐模拟物的巨大潜力，可用作前药或化学生物学探针。
• OTSUKI, TOSHIHIRO;OKAMOTO, YOSHIKI;SAKURAI, HIROSHI, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 10, 811-813
  作者：OTSUKI, TOSHIHIRO、OKAMOTO, YOSHIKI、SAKURAI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——