5-[(methyl)(phenyl)methylidene]-2-(diphenylmethylidene)-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one | 1197031-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(methyl)(phenyl)methylidene]-2-(diphenylmethylidene)-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-2-benzhydrylidene-3-phenyl-5-(1-phenylethylidene)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1197031-72-3
• 化学式: C₃₀H₂₃NOS
• 分子量: 445.585
• InChiKey: FYBOQZFVAYPCMK-SLMZUGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (Z)-5-benzylidene-2-diphenylmethylene-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到cis-5-(diphenylmethylidene)-1,6-diphenyl-6-aza-4-thiaspiro[2.4]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与5-苄叉基-3-苯基若丹宁反应的化学选择性

  摘要：

  5-苄叉基-3-苯基若丹宁（2 ;罗丹宁= 2-硫代x-1,3-噻唑啉丁-4-酮）与重氮甲烷（7a）和苯基重氮甲烷（7b）的化学选择性发生在环外CC键上螺环丙烷衍生物9，在7a的情况下，还有C-甲基化产物8（方案1）。相反，二苯基重氮甲烷（7c）仅与CS基团反应，通过[2 + 3]环加成反应和“双向挤出反应”生成2-（二苯基亚甲基）-1,3-噻唑烷11 。治疗8或9b在室温下，在[Rh 2（OAc）4 ]的存在下，在回流CH 2 Cl 2和THF中用过量的7a分别生成1,3-噻唑烷-2,4-二酮15和20，分别，即，中间硫羰基叶立德的水解的产物。另一方面，在沸腾的甲苯中与7b和7c反应生成相应的2-亚甲基衍生物16、21a和21b。最后，11与7a的反应发生在贫电子的CC键上，该键与C groupO基团共轭。除了螺环丙烷23以外，C-甲基22也作为次要产物形成。产品（Z）-8、9a，

  DOI：

  10.1002/hlca.200900149