(Z)-2-(hex-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 1217339-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(hex-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1217339-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: RCWSXJYVSWNIDB-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(hex-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 己-2-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺引导的铑催化内烯烃的链行走氢硫醇化

  摘要：

  我们开发了一种用于内部烯烃的铑催化链行走氢硫醇化工艺，该工艺为 C(sp 3 )–H 键断裂提供了一种新颖且有效的替代方案，同时专注于硫醇的掺入。该方法专门提供N , S-缩醛，产率为 36-90%。区域收敛氢硫醇化显着提高了这种转化的有效性。初步的机理研究表明，酰胺导向基团对于区域选择性合成至关重要，强调了其在此过程中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00804
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 锰 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(Z)-2-(hex-2-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  水作为加氢剂：钯的立体发散钯催化的半氢化反应

  摘要：

  开发了使用H 2 O作为氢源和Mn作为还原剂的钯催化炔烃转移半氢化反应，在温和条件下选择性提供了顺式和反式烯烃。此外，此方法通过使用D 2 O代替H 2 O提供了一种有效的方法来访问各种顺式-1,2-杂二烯基烯烃和反式-1,2-杂二烯基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00148

文献信息

• Ritter-enabled catalytic asymmetric chloroamidation of olefins
  作者：Daniel C. Steigerwald、Bardia Soltanzadeh、Aritra Sarkar、Cecilia C. Morgenstern、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1039/d0sc05224h

  日期：——

  Intermolecular asymmetric haloamination reactions are challenging due to the inherently high halenium affinity (HalA) of the nitrogen atom, which often leads to N-halogenated products as a kinetic trap. To circumvent this issue, acetonitrile, possessing a low HalA, was used as the nucleophile in the catalytic asymmetric Ritter-type chloroamidation of allyl-amides. This method is compatible with Z and

  由于氮原子固有的高卤素亲和力 (HalA)，分子间不对称卤化反应具有挑战性，这通常会导致N-卤化产物作为动力学陷阱。为了避免这个问题，具有低 HalA 的乙腈被用作烯丙基酰胺催化不对称 Ritter 型氯酰胺化的亲核试剂。此方法与Z和E兼容具有烷基和芳族取代基的烯烃。在许多例子中，温和的酸性后处理显示 1,2-氯酰胺产品的对映体过量超过 95%。我们还报告了在这种由氯引发的催化不对称 Ritter 型反应中成功使用磺胺氯试剂二氯胺-T。简单的修饰导致手性咪唑啉、胍和正交保护的 1,2,3 手性三胺。
• Cyclizative Atmospheric CO₂ Fixation by Unsaturated Amines with <i>t</i>-BuOI Leading to Cyclic Carbamates
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Saori Tone、Itsuro Sasaki、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol302201q

  日期：2012.9.21

  A cyclizative atmospheric CO2 fixation by unsaturated amines such as allyl and propargyl amines under mild reaction conditions, efficiently leading to cyclic carbamates bearing a iodomethyl group, have been developed utilizing tert-butyl hypoiodite (t-BuOI).

  利用叔丁基次碘酸盐（t- BuOI）已经开发了在温和的反应条件下通过烯丙基和炔丙基胺等不饱和胺固定环化大气中的CO 2的方法，该方法有效地导致了带有碘甲基的环状氨基甲酸酯。
• Nickel‐Catalyzed Switchable Site‐Selective Alkene Hydroalkylation by Temperature Regulation**
  作者：Jia‐Wang Wang、De‐Guang Liu、Zhe Chang、Zhen Li、Yao Fu、Xi Lu

  DOI：10.1002/anie.202205537

  日期：2022.8

  A nickel-catalyzed switchable site-selective alkene hydroalkylation was developed. The selection of reaction temperatures led to protocols that provide regiodivergent hydroalkylated products starting from a single alkene substrate.

  开发了一种镍催化的可切换位点选择性烯烃加氢烷基化反应。反应温度的选择导致提供从单一烯烃底物开始的区域发散性氢化烷基化产物的方案。
• Wiecek, Malgorzata; Kiec-Kononowicz, Katarzyna, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 3, p. 249 - 257
  作者：Wiecek, Malgorzata、Kiec-Kononowicz, Katarzyna

  DOI：——

  日期：——