N-tosyl-2-(propylethynyl)aniline | 1162682-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-2-(propylethynyl)aniline
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-pent-1-ynylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1162682-05-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: NPGDUMZEUGBOLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-2-(propylethynyl)aniline 在 C₄₀H₄₃N₄OScSi 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-propyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  不对称辅助串联催化：加氢胺化反应，然后由单个手性N，N，N'，N'-四齿吡啶基甲胺基配体进行不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  随着人们对稀土元素的不对称催化的兴趣不断提高，手性配体无疑将成为催化剂中最有价值的单元。本文报道了在不对称辅助串联催化方案中使用多任务手性配体的概念的第一个证据，该方案先后结合了金属催化过程和有机催化过程。在该方案中，通过简单添加HCl，将新设计的第一个反应的稀土催化剂的手性配体转化为新型的手性有机催化剂，用于第二个转化。观察到串联序列中的一些对映体诱导-炔烃加氢胺化，然后进行对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应，证实了手性N，N，N'，N'-四齿配体及其吡啶基甲胺支架的重要性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600604
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-tosyl-2-(propylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过CuMgAl-LDH催化的2-炔基磺酰苯胺的环化反应有效合成吲哚

  摘要：

  通过CuMgAl-LDH催化的2-炔基磺酰苯胺的分子内环化反应已成功开发了一种高效的吲哚合成方法。这种CuMgAl-LDH催化剂的特征是易于制备，回收和重复使用至少7次，而催化活性没有明显损失，并且具有独特的双重活化作用。此外，还介绍了典型的吲哚化合物的晶体结构和Hirshfeld表面分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.009

文献信息

• Asymmetric Assisted Tandem Catalysis: Hydroamination followed by Asymmetric Friedel-Crafts Reaction from a Single Chiral<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N′</i>,<i>N′</i>-Tetradentate Pyridylmethylamine-Based Ligand
  作者：Alexandre Aillerie、Violeta Rodriguez-Ruiz、Romain Carlino、Flavien Bourdreux、Régis Guillot、Sophie Bezzenine-Lafollée、Richard Gil、Damien Prim、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1002/cctc.201600604

  日期：2016.8.8

  the newly designed rare‐earth catalyst of the first reaction is converted into a novel chiral organocatalyst for the second transformation by the simple addition of HCl. The observation of some enantioinduction in the tandem sequence—alkyne hydroamination followed by enantioselective Friedel–Crafts alkylation—confirms the relay of the chiral N,N,N′,N′‐tetradentate ligand and the importance of its pyridylmethylamine

  随着人们对稀土元素的不对称催化的兴趣不断提高，手性配体无疑将成为催化剂中最有价值的单元。本文报道了在不对称辅助串联催化方案中使用多任务手性配体的概念的第一个证据，该方案先后结合了金属催化过程和有机催化过程。在该方案中，通过简单添加HCl，将新设计的第一个反应的稀土催化剂的手性配体转化为新型的手性有机催化剂，用于第二个转化。观察到串联序列中的一些对映体诱导-炔烃加氢胺化，然后进行对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应，证实了手性N，N，N'，N'-四齿配体及其吡啶基甲胺支架的重要性。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Indoles by Acylation/Allylation of 2-Alkynylanilines with Three-Membered Rings
  作者：Weiliang Yuan、Xiaojiao Li、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00246

  日期：2022.3.25

  Palladium-catalyzed synthesis of 3-acyl and -allyl indoles has been realized by merging nucleophilic cyclization of ortho-alkynylanilines with ring opening of three-membered rings such as cyclopropenones and gem-difluorinated cyclopropanes. These functionalized indoles were obtained in moderate to high yields with high stereoselectivity in both cases. This protocol provides an alternative method toward

  通过将邻-炔基苯胺的亲核环化与三元环（例如环丙烯酮和偕二氟化环丙烷）的开环合并，实现了钯催化的 3-酰基和-烯丙基吲哚合成。这些官能化的吲哚在两种情况下均以中等至高产率获得，具有高立体选择性。该协议提供了一种在温和和氧化还原中性条件下实现功能化吲哚的替代方法。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed sp³/sp²–C–H heteroarylations <i>via</i> cascade C–H activation and cyclization
  作者：Atul K. Chaturvedi、Rahul K. Shukla、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d3sc06955a

  日期：2024.5.1

  The development of an efficient strategy for facile access to quinoline-based bis-heterocycles holds paramount importance in medicinal chemistry. Herein, we describe a unified approach for accessing 8-(indol-3-yl)methyl-quinolines by integrating Cp*Rh(III)-catalyzed C(sp3)–H bond activation of 8-methylquinolines followed by nucleophilic cyclization with o-ethynylaniline derivatives. Remarkably, methoxybiaryl

  开发一种有效的策略来轻松获得基于喹啉的双杂环化合物在药物化学中至关重要。在此，我们描述了一种通过整合 Cp*Rh( III ) 催化的 8-甲基喹啉的 C(sp 3 )–H 键活化，然后与o进行亲核环化来获得 8-(indol-3-yl)methyl-quinolines 的统一方法。 -乙炔基苯胺衍生物。值得注意的是，甲氧基二芳基炔酮在类似的催化条件下通过脱芳香6-内-地位C-环化递送喹啉系留的螺[5.5]烯酮支架。此外，利用这种方法激活喹啉-N-氧化物的C8(sp 2 )–H键，提供了生物学相关的羟吲哚基-喹啉。该反应通过C(sp 2 )–H 键激活、区域选择性炔烃插入、氧原子转移 (OAT) 和分子内亲核环化以级联方式进行。 1 个 C–C、1 个 C–N 和 1 个 C O键的形成伴随着四元中心的形成。
• Palladium-free zinc-mediated hydroamination of alkynes: efficient synthesis of indoles from 2-akynylaniline derivatives
  作者：Kentaro Okuma、Jun-ichi Seto、Ken-ichi Sakaguchi、Saori Ozaki、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.210

  日期：2009.6

  Reaction of 2-phenylethynyl N-tosylanilide prepared by Pd-free procedure with ZnBr(2) (3 equiv) in refluxing toluene gave N-tosyl-2-phenylindole in 93% yield. Treatment of 2-phenylethynylaniline with ZnBr(2) (1 equiv) in refluxing toluene resulted in the formation of 2-phenylindole in 91% yield. Catalytic ZnBr(2) (0.05 equiv) effectively reacted with 2-alkynylanilines to afford 2-substituted indoles in high yields. Thus, complete Pd-free zinc catalyzed hydroamination of 2-alkynylanilines was achieved. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Construction of Atropisomeric 3-Arylindoles via Enantioselective Cacchi Reaction
  作者：Xiaojiao Li、Liujie Zhao、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02012

  日期：2021.8.6