4-氘代-1,2-二氢萘 | 51168-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氘代-1,2-二氢萘
• 英文名称: 4-deuterio-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 51168-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 131.181
• InChiKey: KEIFWROAQVVDBN-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氘代-1,2-二氢萘 在 phosphate buffer 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Barr, Stephen A.; Bowers, Nigel; Boyd, Derek R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3443 - 3451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-deuterio-2,3,4-trihydro-1-naphthol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-氘代-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  通过 N-杂环卡宾、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对烯烃进行直接 α-酰化

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01022

文献信息

• Dioxygenase-catalysed oxidation of dihydronaphthalenes to yield arene hydrate and cis-dihydro naphthalenediols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nuala A. Kerley、R. Austin S. McMordie、Gary N. Sheldrake、Paul Williams、Howard Dalton

  DOI：10.1039/p19960000067

  日期：——

  trihydroxylation and dehydrogenation. The arene hydrates, (R)-1,2-dihydronaphthalen-l-ol 5 and (R)-1,4-dihydronaphthalen-l-ol 7, were isolated as enantiopure metabolites while 1,2-dihydronaphthalen-2-ol 8 was found in almost racemic form. The structure, enantiopurity and absolute stereochemistry of these arene hydrates of naphthalene were confirmed by chemical synthesis. Deuterium labelling studies,

  使用恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对1,2-和1,4-二氢萘底物进行生物转化，导致双加氧酶催化的苄基单羟基化，顺式-四氢二醇和顺式-二氢二醇的形成，三羟基化和脱氢。芳烃水合物，（R）-1,2-二氢萘-1-醇5和（R）-1,4-二氢萘-1-醇7被分离为对映体纯代谢产物，而1,2-二氢萘-2-醇8几乎呈外消旋形式。这些萘芳烃水合物的结构，对映体纯度和绝对立体化学通过化学合成得到证实。氘标记研究，以及使用对映体纯的芳烃水合物5和7作为底物，用于建立形成（1 R，2 S）-1,2-二氢萘-1,2-二醇2的代谢途径。来自1,2-二氢萘3和1,4-二氢萘6的底物。
• Refined Insight in Stereochemical and Directional Features of the FeI-Mediated Dehydrogenation of Tetralin
  作者：Katrin Seemeyer、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/hlca.19930760624

  日期：1993.9.22

  Experimental results demonstrate that, in the course of gas-phase Fe+-mediated dehydrogenation of tetralin, the metal ion sticks to the same plane of the hydrocarbon surface. The study of 5-substituted, labeled tetralin analogues reveal the operation of an interesting substituent effect: Steric hindrance imposed by a CH3 group at C(5) deflects the metal to the more easily accessible region of C(1)/C(2);

  实验结果表明，在气相Fe +介导的四氢化萘脱氢过程中，金属离子粘附在烃表面的同一平面上。5-取代的标记四氢萘类似物的研究揭示了一种有趣的取代基作用：CH 3基团在C（5）处施加的立体位阻将金属偏转到C（1）/ C（2）的更易于访问的区域）; 相比之下，C（5）处的CH 3 O取代基将金属离子引导至更拥挤的C（3）/ C（4）区域，该区域清楚地表明触觉过程中Fe +与MeO基团的配位移民。
• Perros,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2105 - 2111
  作者：Perros,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Competing Regiochemical Pathways in the Heck Arylation of 1,2-Dihydronaphthalene
  作者：Kenji Maeda、Edward J. Farrington、Erwan Galardon、Benjamin D. John、John M. Brown

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<104::aid-adsc104>3.0.co;2-v

  日期：2002.1

  The Heck reaction of aryl iodides with 1,2-dihydronaphthalene has been examined. Two separate reaction pathways are observed under all the conditions tried. Arylation adjacent to the aromatic ring leads to a subsequent double bond shift such that the product is a 1-aryl-1,2-dihydronaphthalene. The alternative regiochemistry leads to production of the corresponding 3-aryl-1,2-dihydronaphthalene, and labelling studies with specifically deuterated alkenes demonstrate that this is most likely to be the result of a trans Pd-H elimination pathway. The ratio always varies between 75:25 in favour of the 3-aryl product (Jeffery conditions) to 70:30 in favour of the 1-aryl product.
• Products, radical intermediates, and hydrogen atom production in the thermal decomposition of 1,2-dihydronaphthalene
  作者：James A. Franz、Donald M. Camaioni、Robert R. Beishline、Don K. Dalling

  DOI：10.1021/jo00193a022

  日期：1984.9