3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | 88165-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；3-Hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；1-Oxo-3-hydroxymethyl-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；3-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 88165-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CREVFIPIRJCEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 吡啶 、 乙酸乙烯酯 、 pseudomonas fluorescens lipase 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (S)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ylmetyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘酮甲苯磺酸盐的制备，这些化合物是通过拆分前体来合成新的中枢神经系统药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘基甲苯磺酸酯的制备是通过经典决议或脂肪酶催化其前体之一的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00822-4
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丁二酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘酮甲苯磺酸盐的制备，这些化合物是通过拆分前体来合成新的中枢神经系统药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘基甲苯磺酸酯的制备是通过经典决议或脂肪酶催化其前体之一的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00822-4

文献信息

• Synthetic Studies on Sorigenins. I. Syntheses of γ-Lactones of 1-Methoxy-3-hydroxymethyl-2-naphthoic Acid and 3-Hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic Acid
  作者：Zen-ichi Horii、Toyoshi Katagi、Yasumitsu Tamura、Teiji Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.10.887

  日期：——

  As an exploratory experiment on syntheses of sorigenins (I), 1-methoxy-3-hydroxymethyl-2-naphthoic acid γ-lactone (VIII) and 3-hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic acid γ-lactone (XV) were synthesized. Compound (VIII) was prepared from 3-hydroxymethyl-3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone (IV) as shown in Chart 1. Compound (XV) was prepared through reduction of 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-naphthoic acid (XVIII) and its methyl ether (XX) with lithium aluminium hydride. Reductions of 1-methoxy-2, 3-naphthalenedicarboxylic anhydride (XIV) and of the halfester prepared by alcoholysis of (XIV) with lithium aluminium hydride were found to give a mixture of (VIII) and (XV).

  作为对合成索瑞金（I）的一项探索性实验，合成了1-甲氧基-3-羟甲基-2-萘酸γ-内酯（VIII）和3-羟甲基-4-甲氧基-2-萘酸γ-内酯（XV）。化合物（VIII）是从3-羟甲基-3, 4-二氢-1（2H）-萘酮（IV）合成的，如图1所示。化合物（XV）则是通过用锂铝氢化物还原3-乙氧基羧基-4-羟基-2-萘酸（XVIII）及其甲基醚（XX）得到的。发现用锂铝氢化物还原1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XIV）及其醇解生成的半酯，能够得到（VIII）和（XV）的混合物。
• Mechanism of the Carvone Hydrobromide → Eucarvone Transformation
  作者：Eugene E. van Tamelen、John McNary、Frank A. Lornitzo

  DOI：10.1021/ja01562a052

  日期：1957.3
• Julia; Bonnet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1340,1344
  作者：Julia、Bonnet

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis and binding affinity of novel (R)- and (S)-3-aminomethyl-1-tetralones, potential atypical antipsychotics
  作者：Yolanda Caro、Marı́a Torrado、Christian F. Masaguer、Enrique Raviña、Fernando Padı́n、José Brea、Marı́a I. Loza

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.064

  日期：2004.2

  A series of (R)- and (S)-3-aminomethyl-1-tetralones, conformationally constrained analogues of haloperidol, have been obtained by enzymatic resolution of the corresponding racemic 3-hydroxymethyl-1-tetralones using Pseudomonasfluorescens lipase. Their binding affinities at dopamine D-2 and serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors were determined showing in some cases an atypical antipsychotic profile with Meltzer's ratio higher than 1.30. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of (R)-(−)- and (S)-(+)-3-hydroxymethyl-1-tetralone tosylates, key intermediates in the synthesis of new CNS drugs, via resolution of precursors
  作者：Yolanda Caro、Christian F. Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00822-4

  日期：2003.2

  The preparation of (R)-(−)- and (S)-(+)-3-hydroxymethyl-1-tetralone tosylates, key intermediates in the synthesis of new CNS drugs in the aminobutyrophenone family, has been developed via classical resolutions or lipase-catalyzed kinetic resolution of one of their precursors.

  （R）-（-）-和（S）-（+）-3-羟甲基-1-四氢萘基甲苯磺酸酯的制备是通过经典决议或脂肪酶催化其前体之一的动力学拆分。