3-bromo-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴,N⁶-bis(2-methylpropanoyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine | 356038-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-bromo-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴,N⁶-bis(2-methylpropanoyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: N-[3-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-(2-methylpropanoylamino)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 356038-32-9
• 化学式: C₁₈H₂₅BrN₆O₅
• 分子量: 485.338
• InChiKey: BUOULVORUOFQLB-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴,N⁶-bis(2-methylpropanoyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-bromo-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-N⁴,N⁶-bis(2-methylpropanoyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  大槽卤化 DNA：溴和碘取代基取代 8-Aza-7-deazapurine-2,6-二胺的 H-C(7) 或尿嘧啶残基的 H-C(5) 的影响

  摘要：

  合成了含有卤代“嘌呤”和嘧啶碱基的寡核苷酸。溴和碘取代基被引入 8-aza-7-deazapurine-2,6-二胺的 7 位（见 2b,c）或尿嘧啶残基的 5 位（见 3b,c）。在用异丁酰基保护2b和用苯甲酰基保护2c后合成亚磷酰胺。含有残基 2b 或 2c 的双链体的 Tm 值总是高于在相同位置含有 2'-脱氧腺苷、嘌呤-2,6-二胺 2'-脱氧核糖核苷 (1) 或 2a 的未修饰对应物的 Tm 值。六个 2b 残基取代双链体 5'-d(TAGGTCAATACT)-3' (11)⋅5'-d(AGTATTGACCTA)-3' (12) 中的 dA 将 Tm 值从 48 提高到 75°（每次修饰 4.5°（表3））。与此相反，将 5-卤代 2'-脱氧尿苷 3b 或 3c 掺入寡核苷酸双链体中对热稳定性的影响很小，无论哪个“嘌呤”核苷位于它们对面（表 4 和表 5）。对 DNA 中观察到的双链体热稳定性的积极影响也在

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1048::aid-hlca1048>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 、 3-bromo-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 4.0h， 以48%的产率得到3-bromo-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴,N⁶-bis(2-methylpropanoyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  大槽卤化 DNA：溴和碘取代基取代 8-Aza-7-deazapurine-2,6-二胺的 H-C(7) 或尿嘧啶残基的 H-C(5) 的影响

  摘要：

  合成了含有卤代“嘌呤”和嘧啶碱基的寡核苷酸。溴和碘取代基被引入 8-aza-7-deazapurine-2,6-二胺的 7 位（见 2b,c）或尿嘧啶残基的 5 位（见 3b,c）。在用异丁酰基保护2b和用苯甲酰基保护2c后合成亚磷酰胺。含有残基 2b 或 2c 的双链体的 Tm 值总是高于在相同位置含有 2'-脱氧腺苷、嘌呤-2,6-二胺 2'-脱氧核糖核苷 (1) 或 2a 的未修饰对应物的 Tm 值。六个 2b 残基取代双链体 5'-d(TAGGTCAATACT)-3' (11)⋅5'-d(AGTATTGACCTA)-3' (12) 中的 dA 将 Tm 值从 48 提高到 75°（每次修饰 4.5°（表3））。与此相反，将 5-卤代 2'-脱氧尿苷 3b 或 3c 掺入寡核苷酸双链体中对热稳定性的影响很小，无论哪个“嘌呤”核苷位于它们对面（表 4 和表 5）。对 DNA 中观察到的双链体热稳定性的积极影响也在

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1048::aid-hlca1048>3.0.co;2-9