4-氟-1,6-二硝基萘 | 21948-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氟-1,6-二硝基萘
• 英文名称: 1-fluoro-4,7-dinitronaphthalene
• 英文别名: 4-Fluoro-1,6-dinitronaphthalene；4-fluoro-1,6-dinitronaphthalene
• CAS: 21948-52-7
• 化学式: C₁₀H₅FN₂O₄
• 分子量: 236.159
• InChiKey: XZKHMNXDPCECOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-1,6-二硝基萘 在 /BRN= 605269/ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 N-n-Butyl-4,7-dinitronaphthylamin
  参考文献：
  名称：

  Biggi,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 188 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘,4-氯-1,6-二硝基- 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-氟-1,6-二硝基萘
  参考文献：
  名称：

  在苯中被哌啶或[ 1-2 H]哌啶活化的芳族取代基。动力学氘同位素效应对位移组的依赖性

  摘要：

  1-氯-4,7-二硝基萘（A），4-氯-3-硝基三氟甲苯（B，B'），2,4-二硝基苯基环己基醚（C），1-氟-4-硝基苯（ D）或1-氟-4,7-二硝基萘（E）与哌啶或[ 1-2 H]哌啶仅形成N -4,7-二硝基萘-（A，E），N -2-nitro-4 -三氟甲基苯基-（B，B'），N -2,4-二硝基苯基-（C）或N已经测量了-4-硝基苯基-哌啶（D）作为苯中亲核试剂浓度的函数。哌啶加速速率的程度和动力学氘同位素效应的值都随离去基团而变化。当离去基团是氯时，与先前的报道相反，发现哌啶仅以线性方式非常缓慢地促进了反应。此外，用氘代胺（90％氘代）代替哌啶不会明显改变动力学。当为环己氧基-（C）或氟化物（D，E）时，获得三级动力学（胺浓度为二级）。轻胺在氘代化合物上的相对反应性对于反应C为1·49±0·03，对于反应E为1·03±0·04，并且ca。对于反应D，为1·1。这些事实在中间体

  DOI：

  10.1039/j29680001595

文献信息

• Glutathione S-transferase catalysed dehalogenation of haloaromatic compounds which lack nitro groups near the reaction centre
  作者：Ines Mancini、Graziano Guella、Giuseppe Chiasera、Francesco Pietra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10830-9

  日期：1998.3

  A comparative kinetic study of the rat-liver glutathione S-transferase catalysed dehalogenation of fluoro- and chloroaromatic compounds showed no significant decrease of the F/Cl mobility ratio on going from substrates that carry an ortho-nitro group to those which lack nitro groups near the reaction centre. This suggests a so far unrecognized activity of S-transferases in providing "solvation" for the leaving halide anion at the hydrophobic reaction centre. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CN115583889
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Biggi,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 188 - 192
  作者：Biggi,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Activated aromatic substitution by piperidine or [1-2H]piperidine in benzene. Dependence of kinetic deuterium isotope effect on the group displaced
  作者：Francesco Pietra、Dario Vitali、Sergio Frediani

  DOI：10.1039/j29680001595

  日期：——

  concentration in benzene. Both the extent of rate acceleration by piperidine and the value of the kinetic deuterium isotope effect vary with the leaving group. When the leaving group is chloride, contrary to a previous report, the reactions are found to be only very mildly accelerated, and in a linear fashion, by piperidine. Moreover, substitution of deuteriated amine (90% deuteriated) for piperidine does not

  1-氯-4,7-二硝基萘（A），4-氯-3-硝基三氟甲苯（B，B'），2,4-二硝基苯基环己基醚（C），1-氟-4-硝基苯（ D）或1-氟-4,7-二硝基萘（E）与哌啶或[ 1-2 H]哌啶仅形成N -4,7-二硝基萘-（A，E），N -2-nitro-4 -三氟甲基苯基-（B，B'），N -2,4-二硝基苯基-（C）或N已经测量了-4-硝基苯基-哌啶（D）作为苯中亲核试剂浓度的函数。哌啶加速速率的程度和动力学氘同位素效应的值都随离去基团而变化。当离去基团是氯时，与先前的报道相反，发现哌啶仅以线性方式非常缓慢地促进了反应。此外，用氘代胺（90％氘代）代替哌啶不会明显改变动力学。当为环己氧基-（C）或氟化物（D，E）时，获得三级动力学（胺浓度为二级）。轻胺在氘代化合物上的相对反应性对于反应C为1·49±0·03，对于反应E为1·03±0·04，并且ca。对于反应D，为1·1。这些事实在中间体