5-carboxamido-2-chloro-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one | 88970-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 5-carboxamido-2-chloro-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-chloro-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one-5-carboxamide
• CAS: 88970-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₆
• 分子量: 344.711
• InChiKey: FGIPNTYAAIPFAH-RPKMEZRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  163.69
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxamido-2-chloro-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one 在 盐酸 、 氨 作用下， 反应 140.0h， 生成 羧鸟苷霉素
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrimidine nucleosides 19. A total synthesis of the nucleoside antibiotic cadeguomycin [2-amino-7-(β-d-ribofuranosyl)-pyrrolo[2,3-]pyrimidin-4-one-5-carboxylic acid]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94009-7
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-cyano-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 18.0h， 以78.8%的产率得到5-carboxamido-2-chloro-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines that are Structurally Related to Methylated Guanosines from tRNA and the Nucleoside Q Analogs, PreQ₀and PreQ₁

  摘要：

  The N-3- and N-2-methylated analogs of several 5-substituted 2-amino-7-(beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ones were synthesized from 5-cyano-2,4-dichloro-7-(2,3,5-tri-(O>$) over bar under bar>-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (10) These compounds are analogs of nucleoside Q that are methylated in a manner similar to some of the naturally occurring methylated guanosines.

  DOI：

  10.1080/07328319708001355