N-(1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-N-(2-cyanoethyl)acetamide | 1256244-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-(1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-N-(2-cyanoethyl)acetamide
• CAS: 1256244-65-1
• 化学式: C₂₆H₄₆N₄O₅Si₂
• 分子量: 550.846
• InChiKey: MFCNAMUQLFVIGH-QZNHQXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  106.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 4-N-acetyl-2'-deoxy-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到N-(1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-N-(2-cyanoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用完全受保护的脱氧核苷 3'-亚磷酰胺结构单元合成寡脱氧核苷酸，并对掺入 N3-氰基-乙基胸腺嘧啶的寡脱氧核苷酸进行碱基识别。

  摘要：

  寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 合成避免了副产物的形成，对于基于生物化学的技术开发具有重要意义。ODN 合成的一个副反应是核碱基的氰乙基化。我们通过使用完全受保护的脱氧核苷 3'-亚磷酰胺结构单元合成 ODN 来抑制该反应，其中剩余的反应性核碱基残基被酰基-、二酰基-和酰基-氧乙烯型基团完全保护。对核碱基位点氰乙基化的详细分析表明，胸腺嘧啶碱基的 N3 保护有效地抑制了丙烯腈的迈克尔加成。使用亚磷酰胺方法合成了包含 N3-氰乙基胸腺嘧啶的 ODN，并检查了涉及该 ODN 模板的引物延伸反应。其结果，

  DOI：

  10.3390/molecules15117509