2-amino-6-bromo-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde | 1332492-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-bromo-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Amino-4-(trifluoromethyl)-6-bromobenzaldehyde
• CAS: 1332492-86-0
• 化学式: C₈H₅BrF₃NO
• 分子量: 268.033
• InChiKey: CMBXBBHQGNQEFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-bromo-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-((6-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-(trifluoromethyl)quinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Expeditious one-pot synthesis of C3-piperazinyl-substituted quinolines: key precursors to potent c-Met inhibitors

  摘要：

  一种有效的单锅合成具有多样化C3-哌嗪基团的喹啉的方法被开发出来，采用了改进的Friedländer反应。该方法不仅能够大规模合成我们早期报道的c-Met抑制剂，还为生成新型多取代喹啉提供了一种途径，以便进一步进行结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1039/c1ob05830d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基-4-三氟甲基甲苯 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-amino-6-bromo-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Expeditious one-pot synthesis of C3-piperazinyl-substituted quinolines: key precursors to potent c-Met inhibitors

  摘要：

  一种有效的单锅合成具有多样化C3-哌嗪基团的喹啉的方法被开发出来，采用了改进的Friedländer反应。该方法不仅能够大规模合成我们早期报道的c-Met抑制剂，还为生成新型多取代喹啉提供了一种途径，以便进一步进行结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1039/c1ob05830d

文献信息

• Development of a novel 18F-labeled small molecule probe for PET imaging of mesenchymal epithelial transition receptor expression
  作者：Lihong Bu、Xiaowei Ma、Aiyan Ji、Kaijun Geng、Hongyan Feng、Li Li、Ao Zhang、Zhen Cheng

  DOI：10.1007/s00259-023-06495-8

  日期：2024.2