methyl 2-(3-chloro-7-cyano-12-oxo-6,12-dihydro-5H-isoquinolino[2,3-a]quinazolin-5-yl)acetate | 1590367-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-chloro-7-cyano-12-oxo-6,12-dihydro-5H-isoquinolino[2,3-a]quinazolin-5-yl)acetate
• CAS: 1590367-06-8
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 379.802
• InChiKey: BPERTRBZCZNATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-chloro-7-cyano-12-oxo-6,12-dihydro-5H-isoquinolino[2,3-a]quinazolin-5-yl)acetate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到methyl (Z)-2-(3-chloro-7-cyano-12-oxo-6,12-dihydro-5H-isoquinolino[2,3-a]quinazolin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  A direct access to bioactive fused N-heterocyclic acetic acid derivatives

  摘要：

  一个以铜为催化剂的新序列，涉及乌尔曼类型的分子间C–C偶联，随后是分子内C–N偶联，再然后是在一个反应罐中发生的分子内氮迈克尔类型加成（及氧化），获得了多种作为PDE4抑制剂的融合N-杂环醋酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42535e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(3-chloro-7-cyano-12-oxo-6,12-dihydro-5H-isoquinolino[2,3-a]quinazolin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A direct access to bioactive fused N-heterocyclic acetic acid derivatives

  摘要：

  一个以铜为催化剂的新序列，涉及乌尔曼类型的分子间C–C偶联，随后是分子内C–N偶联，再然后是在一个反应罐中发生的分子内氮迈克尔类型加成（及氧化），获得了多种作为PDE4抑制剂的融合N-杂环醋酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob42535e