N-(4-fluorobenzyl)-5-hydroxy-2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide | 1392440-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-5-hydroxy-2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-2-methyl-4-oxo-pyran-3-carboxamide；N-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-hydroxy-2-methyl-4-oxopyran-3-carboxamide
• CAS: 1392440-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₄
• 分子量: 277.252
• InChiKey: GQSFCPPQBBZERE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以62 mg的产率得到N-(4-fluorobenzyl)-5-hydroxy-2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于片段的流感核酸内切酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  流感病毒每年造成数百万例严重疾病。疫苗效力的逐年变化，加上新出现的耐药性，有必要开发用于治疗流感感染的新药。一种有吸引力的靶标是RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基。本文中，我们报道了从金属结合药效团（MBP）库筛选中鉴定出的先导化合物衍生的流感PA核酸内切酶抑制剂的发展。发现焦果烯酸及其衍生物是核酸内切酶的有效抑制剂。在建模和先前报道的结构数据的指导下，从MBP命中中精心制作了分子的几个子库。建立了结构与活动的关系，使用片段增长和片段合并策略设计和合成了更有效的分子。这种方法最终导致了带有IC的铅化合物的开发50值为14 nM，显示MDCK细胞中针对H1N1流感病毒的EC 50值为2.1μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00628

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：National Institutes of Health

  公开号：US20140142137A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided herein, inter alia, are novel compounds for the inhibition of HIV integrase. The compounds disclosed herein are useful for methods of treating HIV infection in a subject in need thereof.

  本文提供了一些新的化合物，用于抑制HIV整合酶。本文所披露的化合物可用于治疗需要治疗HIV感染的人体内的方法。
• Compositions and methods for inhibiting influenza RNA polymerase PA endonuclease
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10889556B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  除其他外，还提供了金属酶抑制剂，例如甲型流感 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 PA 亚基内切酶抑制剂，以及合成和使用这些抑制剂的方法。
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2012106534A3

  公开（公告）日：2012-11-15
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190106398A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.