2-methyl-3-phenylpentane-2,5-diol | 13133-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylpentane-2,5-diol
• 英文别名: 4-methyl-3-phenyl-1,4-pentanediol；4-Methyl-3-phenyl-pentan-1,4-diol；4-methyl-3-phenyl-pentane-1,4-diol；4-Methyl-3-phenylpentane-1,4-diol
• CAS: 13133-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YDTYXFBLNHRBQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  319.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylpentane-2,5-diol 在 硫酸 作用下， 生成 4-methyl-3-phenylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ylidenemalononitriles. V. Formation of substituted .gamma.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01283a002
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAILEY W. F.; CIOFFI E. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 4, 155-156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive lithiation of cyclic benzofused ethers: a source of oxygen-functionalised organolithium compounds
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、José V Ferrández、Abderrazak Bachki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00434-9

  日期：2002.6

  of an electrophile [E+=H2O, tBuCHO, PhCH2CHO, Ph(CH2)2CHO, PhCHO, furfural, Me2CO, Et2CO, cyclopentanone, cyclohexanone, cyclooctanone, (−)-menthone] in THF at −78°C gives, after hydrolysis, compounds 3. Some diols 3 are easily transformed into 2-substituted chromans 6 under acidic reaction conditions. The reductive lithiation of chroman (7) at 20°C for 3 h leads exclusively to the intermediate 8,

  2,3-二氢苯并呋喃（1）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％）在THF中于0°C反应1.5 h，然后添加亲电试剂THF中的[E + = H 2 O，t BuCHO，PhCH 2 CHO，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，糠醛，Me 2 CO，Et 2 CO，环戊酮，环己酮，环辛酮，（-）-薄荷酮]水解后，-78℃得到化合物3。一些二醇3在酸性反应条件下容易转化为2-取代的苯并吡喃6。苯并二氢吡喃的还原锂化7）在20°C下反应3小时，仅生成中间体8，该中间体8是通过脱芳基形成的，并异构化为表面上更稳定的苄基中间体9。这些中间体与不同的亲电试剂E + = t BuCHO，PhCHO，糠醛，Me 2 CO，[CH 3（CH 2）4 ] 2 CO，环戊酮，环己酮，（-）-薄荷酮，Ph 2 CO}的反应，在-78℃下于THF中在水解后，导致区域异构体10和11的混合物。2,
• Generation of γ-Oxy-Substituted Benzylithium Derivatives by Reductive Lithiation of 4-Phenyl-1,3-dioxanes
  作者：Ugo Azzena、Luciano Pilo

  DOI：10.1055/s-1999-3442

  日期：1999.4

  Reductive cleavage of 1,3-dioxanes 1a-c with Li metal in the presence of a catalytic amount of naphthalene in THF, followed by reaction with different electrophiles, allowed the synthesis of 3-substituted- and 3,3-disubstituted-3-phenylpropan-1-ols 4 in good yields.

  在四氢呋喃中，在催化量的萘的存在下，用金属锂还原裂解 1,3-二氧杂环戊烷 1a-c，然后与不同的亲电物反应，以良好的收率合成了 3-取代-和 3,3-二取代-3-苯基-1-丙醇 4。
• Reductive rearrangement of 4-phenyl-1,3-dioxans to 2-phenylbutane-1,4-diols upon treatment with sodium–potassium alloy
  作者：William F. Bailey、Eugene A. Cioffi

  DOI：10.1039/c39810000155

  日期：——

  Reduction of 4-phenyl-1, 3-dioxan with Na–K alloy affords 2-phenylbutane-1, 4-diol as the major product along with smaller amounts of 3-phenylpropan-1-ol and 3, 4-diphenylhexane-1, 6-diols.

  用Na-K合金还原4-苯基-1,3-二恶烷得到主要产物2-苯基丁烷-1,4-二醇，以及少量的3-苯基丙烷-1-醇和3,4-二苯基己烷-1 ，6-二醇。
• Dornow et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 629,631
  作者：Dornow et al.

  DOI：——

  日期：——