dihydrosinapylamine | 54738-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: dihydrosinapylamine
• 英文别名: 4-(3-Amino-propyl)-2,6-dimethoxy-phenol; hydrochloride；4-(3-Aminopropyl)-2,6-dimethoxyphenol hydrochloride；4-(3-aminopropyl)-2,6-dimethoxyphenol;hydrochloride
• CAS: 54738-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 247.722
• InChiKey: XAAYFDLCCUBDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢芥子醇 在 氨 、 盐酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 为溶剂， 180.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以64.5%的产率得到dihydrosinapylamine
  参考文献：
  名称：

  在 RANEY® Ni 催化下，通过醇中间体的直接胺化从木质纤维素中产生伯胺

  摘要：

  伯胺是合成各种工业相关产品的极其重要的组成部分。我们在此提出的全面催化策略允许以简单的方式和最少的纯化工作从木质纤维素生物质中获取多种伯胺。该方法的核心是通过两阶段LignoFlex工艺获得的醇中间体（即烷基酚衍生物以及脂肪醇）的高效 RANEY® Ni 催化借氢胺化（与氨）。铜掺杂多孔金属氧化物（Cu20PMO）催化还原催化分馏（ RCF ）将松木纤维素转化为富含二氢松柏醇（ 1G ）的粗生物油，该生物油可以高选择性地转化为二氢松柏胺（ 1G胺）氨气，通过应用我们的选择性胺化方案。还值得注意的是，粗RCF油直接以 4.6 wt% 的高分离产率（基于木质素含量）提供1G 胺。最后还表明，这里开发的镍催化多相催化程序同样能够将一系列脂肪族直链/环状伯/仲醇（可从LignoFlex程序的第二阶段获得）转化为各自的伯胺。

  DOI：

  10.1039/d2cy00864e