N-phenyl-p-cyanophenethylamine | 1007222-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-p-cyanophenethylamine
• 英文别名: 4-cyano-N-phenylbenzeneethanamine；4-(2-(Phenylamino)ethyl)benzonitrile；4-(2-anilinoethyl)benzonitrile
• CAS: 1007222-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: MXGODGJMSMOBQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯乙烯 、 苯胺 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Cu(anilido) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 75.0h， 以42%的产率得到N-phenyl-p-cyanophenethylamine
  参考文献：
  名称：

  明确定义的单体铜（I）酰胺基和硫醇盐配合物催化的缺电子乙烯基芳烃的反马氏化学加氢胺化和氢硫醇化。

  摘要：

  N-杂环卡宾配体1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基（IPr）负载的单体Cu（I）酰胺和硫醇盐配合物催化缺电子乙烯基芳烃的加氢胺化和氢硫醇化与（IPr）Cu（XR）的酰胺/硫醇盐配体的分子间亲核加成（X = NH或S; R = Ph，CH2Ph）到游离乙烯基芳烃的反应模式。

  DOI：

  10.1039/b715507g

文献信息

• Atomic Pt-Catalyzed Heterogeneous Anti-Markovnikov C–N Formation: Pt₁⁰ Activating N–H for Pt₁^δ+-Activated C═C Attack
  作者：Xiaodan Ma、Zhe An、Hongyan Song、Xin Shu、Xu Xiang、Jing He

  DOI：10.1021/jacs.0c02997

  日期：2020.5.13

  demonstrated that Pt10 activates amine to be electrophilic while Pt1δ+ activates C=C by π-bonding to make β-C nucle-ophilic. The attack of nucleophilic β-C to electrophilic amine affords the anti-Markovnikov addition. This strategy proves highly effective to a variety of substrates in anti-Markovnikov C-N formation, including aromatic/aliphatic amines react-ing with aromatic olefins, aromatic/aliphatic olefins

  CN 的形成对合成化学具有重要意义，因为含 N 产物广泛用于化学、药物和生物学。将胺加成到不饱和碳-碳键上是产生新 CN 键的简单而有效的途径。但是如何有效地进行高选择性的反马尔科夫尼科夫加法一直是一个很大的挑战。在这里，我们提出了一种通过使用支持的 Pt 通过加氢胺化来高区域选择性添加 CN 的策略。已经确定原子级 Pt 是 CN 添加的活性位点，Pt12+ 用于 Markovnikov CN 形成和原子 Pt（Pt1δ+ 和 Pt10）有助于反 Markovnikov CN 形成。在加入苯乙烯和吡咯烷的情况下，使用原子 Pt 实现了高达 92% 的抗马尔科夫尼科夫产物的选择性。已经揭示了 Pt1δ+ 和 Pt10 之间反马尔科夫尼科夫 CN 形成的协同催化作用。通过EPR光谱和苯乙烯和/或吡咯烷的吸附/解吸的原位FT-IR光谱研究了反应机理。已经证明 Pt10 激活胺亲电，而 Pt1δ+