[(4-methoxyphenyl)hydrazono]pyridin-2-yl-acetonitrile | 1210042-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-methoxyphenyl)hydrazono]pyridin-2-yl-acetonitrile
• 英文别名: (2E)-N-(4-methoxyanilino)pyridine-2-carboximidoyl cyanide
• CAS: 1210042-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: ZRCWUGHEGHUWJR-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 对茴香胺盐酸盐 在 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到[(4-methoxyphenyl)hydrazono]pyridin-2-yl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用吖嗪基乙腈的研究：2-吡啶基乙腈作为功能取代吡啶的前体。

  摘要：

  2-吡啶基乙腈 (1) 与芳族重氮盐偶联生成芳腙 2a-c，显示以顺式 2 而非反式 4 存在。化合物 2a、c 在回流 DMF 中与羟胺反应生成有趣的 1,2,3-三唑基吡啶 6。尝试环化 2 以得到相应的稠合吡唑并吡啶 9 失败。另一方面，化合物 1 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合得到烯胺腈 10，它可以转化为吡唑基吡啶 11。

  DOI：

  10.3390/molecules14114406

文献信息

• Studies with Azinylacetonitriles: 2-Pyridylacetonitrile as a Precursor to Functionally Substituted Pyridines
  作者：Mariam Al-Sheikh、Mohamed Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules14114406

  日期：——

  2-Pyridylacetonitrile (1) couples with aromatic diazonium salts to yield arylhydrazones 2a-c, that were shown to exist in the syn-form 2 rather than the anti-form 4. Compounds 2a,c reacted with hydroxylamine in refluxing DMF to yield the interesting 1,2,3-triazolylpyridines 6. Attempts to cyclize 2 to give the corresponding fused pyrazolopyridines 9 failed. On the other hand, compound 1 condensed with

  2-吡啶基乙腈 (1) 与芳族重氮盐偶联生成芳腙 2a-c，显示以顺式 2 而非反式 4 存在。化合物 2a、c 在回流 DMF 中与羟胺反应生成有趣的 1,2,3-三唑基吡啶 6。尝试环化 2 以得到相应的稠合吡唑并吡啶 9 失败。另一方面，化合物 1 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合得到烯胺腈 10，它可以转化为吡唑基吡啶 11。