2-Methoxy-6-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-vinyl]-phenol | 114650-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Methoxy-6-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-vinyl]-phenol
• 英文别名: 2-Methoxy-6-[2-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5(2H)-ylidene)ethylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-methoxy-6-[2-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]phenol
• CAS: 114650-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: XKEQUSJSHULROS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-6-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-vinyl]-phenol 在 水 、 碘 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 8-methoxy-4-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4 H ‐chromene‐isoxazole hybrids via ortho ‐hydroxy directing cyclization of isoxazole‐styrenes and Michael addition of imino‐chromenes in aqueous medium

  摘要：

  AbstractA green, efficient, and one‐pot method synthesis of functionalized 4H‐chromene‐isoxazole hybrids is reported via o‐hydroxy group directing cyclization of isoxazole‐styrenes and Michael addition of 3,5‐dimethyl‐4‐nitroisoxazole on 2‐imino‐2H‐chromene‐3‐carbonitrile (independent methods). The developed methodology was further extended for nitromethane, malononitrile, and alkylcyanoacetates as Michael donors.

  DOI：

  10.1002/jhet.4251
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 邻香草醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Methoxy-6-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-vinyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of functionalized isoxazole–thiolane hybrids via Knoevenagel condensation and domino sulfa-1,6-Michael/intramolecular vinylogous Henry reactions

  摘要：

  报道了通过Knoevenagel缩合、多米诺磺酰-1,6-迈克尔/分子内亚乙烯亨利反应，使用30%吡啶，在2-2.5小时内合成异噁唑-硫环杂合物，产率>95%。

  DOI：

  10.1039/c5ra16721c

文献信息

• Regioselective synthesis of spiro isoxazole‐oxindole‐tetrahydrothiophene hybrids <i>via</i> cascade reactions under catalyst‐free conditions
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Neeli Satyanarayana、Banoth Paplal、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1002/jhet.3803

  日期：2020.1

  Catalyst‐free synthesis of the isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids is reported. Formation of 1,4‐thia‐Michael and intramolecular aldol reactions were observed (instead of 1,6‐thia‐Michael followed by vinylogous Henry reactions) in a regioselective fashion to give new isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids with excellent yields.

  据报道，无催化剂合成了异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂化物。以区域选择性的方式观察到了1,4-噻吩-迈克尔和分子内羟醛反应的形成（而不是1,6-噻吩-迈克尔接着是乙烯基亨利反应），从而以优异的产率得到了新的异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂种。
• Venkateshwarlu, V.; Rao, C. Janakiram; Krishnamurthy, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 728 - 730
  作者：Venkateshwarlu, V.、Rao, C. Janakiram、Krishnamurthy, A.

  DOI：——

  日期：——