3-acetyl-4-hydroxy-5(S)-methyl-2(5H)-furanone | 22886-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-5(S)-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (5S)-3-acetyl-5-methyl-2,4-(3H, 5H)-furandione；(S)-3-acetyl-4-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one；(2S)-4-acetyl-3-hydroxy-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 22886-03-9
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: HJJHWNABQYBIGG-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-5(S)-methyl-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-ethyl-4-hydroxy-5(S)-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  从 3-酰基四电子酸方便地合成 3-烷基四电子酸

  摘要：

  摘要 在温和的反应条件下，3-酰基四电子酸的还原脱氧以高产率提供了 3-烷基四电子酸。

  DOI：

  10.1080/00397919208020844
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 (S)-5-methyl-1,3-dioxolane-2,4-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-acetyl-4-hydroxy-5(S)-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  朝完全官能化的特窗酸的一种有效的合成方法：使用1,3-二氧戊环-2,4-二酮作为α羟基酸保护新颖活化合成子

  摘要：

  为的特窗酸与以上在C-5位区域选择性引入取代基的控制合成的新战略已经研制成功。这些分子中的官能密集季碳中心的建设是非常重要的。对于所提出的协议的关键因素是利用率ø -carboxyanhydrides（OCA的）的光学活性的α羟基酸，如二齿有为保护/活化前体。通过使用NMR光谱数据和X射线结构分析的新化合物的结构进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.017

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of [3-Acetyl-2,4(3<i>H</i>,5<i>H</i>)-furandionato-<i>O</i>³,<i>O</i>⁴] [(1<i>R</i>,2<i>R</i>)-cyclohexanediamine]platinum(1+) Ion Complex and Its Derivatives
  作者：Go Hata、Hideki Kawai、Tatsuya Kaneko、Takayuki Imaoka、Yukishige Kitano、Masato Mutoh、Hideyo Imanishi

  DOI：10.1246/cl.1993.529

  日期：1993.3

  The reaction of dihydroxo[(1R,2R)-cyclohexanediamine]platinum(II) with 3-acetyl-2,4-(3H,5H)-furandiones gave salts consisting of [3-acetyl-2,4(3H,5H)-furandionato-O3,O4] [(1R,2R)-cyclohexanediamine]platinum(1+) ions and enolates of 3-acetyl-2,4-(3H,5H)-furandiones. The complexes show high solubility, and antitumor activity at low doses against murine leukemia L1210 sensitive and resistant to cis-dichlorodiammineplatinum(II).

  二羟基[(1R,2R)-环己二胺]铂(II)与3-乙酰基-2,4-(3H,5H)-呋喃二酮反应生成的盐由[3-乙酰基-2,4-(3H,5H)-呋喃二酮-O3,O4][(1R,2R)-环己二胺]铂(1+)离子和3-乙酰基-2,4-(3H,5H)-呋喃二酮烯醇盐组成。该复合物具有高溶解度，且在低剂量下对顺式二氯二氨铂(II)敏感和耐药的小鼠白血病L1210具有抗肿瘤活性。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF PLATINUM (II) COMPLEXES
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0768315A1

  公开（公告）日：1997-04-16

  The present invention relates to a method of producing a platinum (II) complex represented by the formula (A) below characterized by reacting a dichloroplatinum (II) complex represented by the formula (B) below and a tetronic acid derivative represented by the formula (C) below in coexistence with a silver salt and a barium salt. [in formulae (A) and (C), R1 represents a lower hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, and R2 and R3 each represents a hydrogen atom or a lower hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms]. The present invention also relates to a method in which trans-1,2-diaminocyclohexane as a raw material for a platinum (II) complex is mixed with an acid having no optically active point, and resultant salt is recrystallized from a water-soluble organic solvent or a mixed solvent of water and a water-soluble organic solvent to obtain tans-1,2-diaminocyclohexane having high optical purity in high yield.

  本发明涉及一种生产下式(A)所代表的铂(II)络合物的方法，其特征在于将下式(B)所代表的二氯铂(II)络合物和下式(C)所代表的四酸衍生物与银盐和钡盐共存反应。 [在式(A)和(C)中，R1 代表具有 1 至 3 个碳原子的低级烃基，R2 和 R3 分别代表氢原子或具有 1 至 3 个碳原子的低级烃基]。本发明还涉及一种方法，在该方法中，作为铂（II）络合物原料的反式-1,2-二氨基环己烷与无光学活性点的酸混合，并从水溶性有机溶剂或水与水溶性有机溶剂的混合溶剂中重结晶所得盐，从而高产率地获得具有高光学纯度的反式-1,2-二氨基环己烷。
• US5750716A
  申请人：——

  公开号：US5750716A

  公开（公告）日：1998-05-12