N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-iodo-4-(methoxymethoxy)-2-naphthylamine | 360064-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-iodo-4-(methoxymethoxy)-2-naphthylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[1-iodo-4-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]carbamate
• CAS: 360064-31-9
• 化学式: C₁₇H₂₀INO₄
• 分子量: 429.255
• InChiKey: BAWPLZNSRNVQFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-iodo-4-(methoxymethoxy)-2-naphthylamine 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)-5-(methoxymethoxy)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  一系列CC-1065和Duocarcincins的C3取代的CBI类似物的合成和评估。

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的一系列C3取代的1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（CBI）类似物的合成和评估，包括甲基以及全系列的卤素。关键取代基的引入是通过对seco-CBI核进行定向金属化，然后使所得的芳基锂与适当的亲电试剂反应完成的。仅使用新型卤素源（1-溴-和1-碘苯基乙炔）将C3-溴和碘取代基有效地安装在受阻芳基锂中间体上，这在我们描述的研究范围之外通常应被证明是有用的。该系列的X射线晶体结构由于C3取代基和N（2）-氨基甲酸酯之间不利的空间相互作用而在乙烯基酰胺中显示出明显的变形。在卤素系列中，N2-C2a键长和扭转角chi（1）随C3取代基尺寸的增加而平稳增加，这表明整个系列中乙烯基酰胺键的结合减少（H> F> Cl> Br> I）。与N-Boc-CBI不同，该系列的取代CBI类似物甚至在pH 7时也表现出对溶剂分解的显着反

  DOI：

  10.1021/jo010309g
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-Butyloxycarbonyl)-4-(methoxymethoxy)-2-naphthylamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-iodo-4-(methoxymethoxy)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  一系列CC-1065和Duocarcincins的C3取代的CBI类似物的合成和评估。

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的一系列C3取代的1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（CBI）类似物的合成和评估，包括甲基以及全系列的卤素。关键取代基的引入是通过对seco-CBI核进行定向金属化，然后使所得的芳基锂与适当的亲电试剂反应完成的。仅使用新型卤素源（1-溴-和1-碘苯基乙炔）将C3-溴和碘取代基有效地安装在受阻芳基锂中间体上，这在我们描述的研究范围之外通常应被证明是有用的。该系列的X射线晶体结构由于C3取代基和N（2）-氨基甲酸酯之间不利的空间相互作用而在乙烯基酰胺中显示出明显的变形。在卤素系列中，N2-C2a键长和扭转角chi（1）随C3取代基尺寸的增加而平稳增加，这表明整个系列中乙烯基酰胺键的结合减少（H> F> Cl> Br> I）。与N-Boc-CBI不同，该系列的取代CBI类似物甚至在pH 7时也表现出对溶剂分解的显着反

  DOI：

  10.1021/jo010309g

文献信息

• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。