2-(3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid ethyl ester | 96437-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,4-dihydro-α-methyl-2-naphthaleneacetate；Ethyl-α-(3,4-dihydro-2-naphthyl)-propionat；Ethyl 2-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 96437-53-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: FXSKEQMOEBLITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-(3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3

文献信息

• Antidepressant imidazolines and related compounds
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04540705A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  2-(2-Naphthalenyl)alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles and -tetrahydropyrimidines, the corresponding 3,4-dihydronaphthalenyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl compounds; and the corresponding indene and indane derivatives, useful as antidepressant or diuretic agents, are prepared by reacting the appropriate 2-(cyanoalkyl)naphthalene or -indane derivative (or the corresponding ester or imino-ether) with an alkylenediamine.

  2-(2-萘基)烷基-4,5-二氢-1H-咪唑和-四氢嘧啶，相应的3,4-二氢萘基和1,2,3,4-四氢萘基化合物；以及相应的茚和茚烷衍生物，可用作抗抑郁或利尿剂，通过将适当的2-(氰基烷基)萘烯或-茚烷衍生物（或相应的酯或亚胺醚）与烷二胺反应制备。
• Synthesis and antidepressant properties of novel 2-substituted 4,5-dihydro-1H-imidazole derivatives
  作者：Mark P. Wentland、Denis M. Bailey、E. John Alexander、Michael J. Castaldi、Richard A. Ferrari、Dean R. Haubrich、Daniel A. Luttinger、Mark H. Perrone

  DOI：10.1021/jm00391a034

  日期：1987.8

  reuptake inhibitory activities has been identified in a series of 2-substituted 4,5-dihydro-1H-imidazole derivatives. This combination of blocking activities has provided one of these derivatives, napamezole hydrochloride (2), with potential as an antidepressant. A discussion of the syntheses of these compounds includes a convenient method for the conversion of nitriles to imidazolines with ethylenediamine

  在一系列2-取代的4,5-二氢-1H-咪唑衍生物中，已经确定了α2-肾上腺素能受体拮抗剂和5-羟色胺选择性再摄取抑制活性的独特结合。阻断活性的这种结合提供了这些衍生物之一，盐酸萘吡咯（2），具有抗抑郁药的潜力。对这些化合物的合成的讨论包括用乙二胺和三甲基铝将腈转化为咪唑啉的简便方法。
• Imidazolines and related compounds and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0125410A2

  公开（公告）日：1984-11-21

  2-(2-Naphthalenyl)alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles and -tetrahydropyrimidines, the corresponding 3,4-dihydro- naphthalenyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl compounds; and the corresponding indene and indane derivatives, having the Formulas 1, II or III herein, useful as antidepressant or diuretic agents, are prepared by reacting the appropriate 2-(cyanoalkyl)naphthalene or -indane derivative (or the corresponding ester or imino-ether) with an alkylenediamine to prepare a compound where Z is an alkylene bridge or reacting the cyanoalkyl compound with an aminoacetaidehy- de acetal to prepare a compound where Z is -CH=CH-.

  2-(2-萘基)烷基-4,5-二氢-1H-咪唑和四氢嘧啶，相应的3,4-二氢萘基和1,2,3,4-四氢萘基化合物；以及相应的茚和茚衍生物，具有本文式1、II或III，可用作抗抑郁剂或利尿剂，制备方法是将适当的2-(氰基烷基)萘或茚衍生物（或相应的酯或亚胺醚）与烷基二胺反应，制备Z为亚烷基桥的化合物，或将氰基烷基化合物与氨基乙酰胺缩醛反应，制备Z为-CH=CH-的化合物。
• WENTLAND, M. P.;BAILEY, D. M.;ALEZANDER, E. J.;CASTALDI, M. J.;FERRARI, R+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1482-1489
  作者：WENTLAND, M. P.、BAILEY, D. M.、ALEZANDER, E. J.、CASTALDI, M. J.、FERRARI, R+

  DOI：——

  日期：——
• Enhanced Excited-State Hydricity of Pd–H Allows for Unusual Head-to-Tail Hydroalkenylation of Alkenes
  作者：Sumon Sarkar、Soumen Ghosh、Daria Kurandina、Yusuf Noffel、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c02410

  日期：2023.6.7