O,O-bis(2-cyanoethyl)-O-4-pentadecylbenzyl phosphorthionate | 1306685-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-bis(2-cyanoethyl)-O-4-pentadecylbenzyl phosphorthionate
• CAS: 1306685-22-2
• 化学式: C₂₈H₄₅N₂O₃PS
• 分子量: 520.717
• InChiKey: RYOAECFMCPCMDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-bis(2-cyanoethyl)-O-4-pentadecylbenzyl phosphorthionate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到O-4-pentadecylbenzyl O,O-dihydrogen phosphorothionate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Autotaxin

  摘要：

  稳定的苄基膦酸和萘基膦酸类似化合物在抑制自动税脂酶活性方面有效。

  公开号：

  US20120190650A1
• 作为产物：
  描述：

  1-十五碳烯 在 四氮唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 O,O-bis(2-cyanoethyl)-O-4-pentadecylbenzyl phosphorthionate
  参考文献：
  名称：

  具有抗侵袭和抗转移活性的自分泌运动因子的苄基和萘甲基膦酸抑制剂

  摘要：

  Autotaxin (ATX, NPP2) 是核苷酸焦磷酸磷酸二酯酶家族的成员。ATX 通过溶血磷脂酶 D 的活性催化溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 的水解裂解，从而产生生长因子样脂质介质溶血磷脂酸 (LPA)。ATX 在转移性和化疗耐药性癌症中高度上调，是介导癌症侵袭和转移的潜在靶点。在此，我们报告了基于 4-十四烷酰氨基苄基膦酸支架的 ATX 抑制剂的合成和药理学表征，此前发现该支架在细胞系统中缺乏足够的稳定性。新的 4-取代苄基膦酸和 6-取代萘-2-基甲基膦酸类似物通过K i阻断 ATX 活性通过混合模式抑制机制，对 FS3、LPC 和核苷酸底物的低微摩尔至纳摩尔范围内的值。所测试的化合物均不抑制相关酶（NPP6 和 NPP7）的活性。此外，这些化合物被评估为七种 LPA 受体 (LPAR) 亚型的激动剂或拮抗剂。类似物22和30 b是两种最有效的 ATX 抑制剂，在体外以剂量依赖性方式抑制

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000425