(1S)-2,3,5,6-tetrahydro-1-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[f]chromen-3-ol | 1345098-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S)-2,3,5,6-tetrahydro-1-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[f]chromen-3-ol
• 英文别名: (1S)-1-(4-nitrophenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]chromen-3-ol
• CAS: 1345098-55-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: REEVNASXTJZCMV-ATNAJCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基肉桂醛 、 β-四氢萘酮 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.08h， 以15%的产率得到(E)-1-((E)-3-(4-nitrophenyl)allylidene)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,5,6-tetrahydro-1-alkyl/aryl-1H-benzo[f]chromen-3-ol derivatives from β-tetralones and α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  本文介绍了有机催化多米诺Michael-半缩醛化反应，即在二苯基脯氨醇硅醚的存在下，β-四氢萘酮与α，β-不饱和醛反应，生成2,3,5,6-四氢-1-烷基/芳基-1H-苯并[f]色烯-3-醇衍生物，具有高达优秀的化学产率（50-99%）和高水平的手性选择性（高达96% ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05966a