(-)-lupanine (+)-2,3-dibenzoyl-D-tartarate | 1335287-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (-)-lupanine (+)-2,3-dibenzoyl-D-tartarate
• CAS: 1335287-92-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O*C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 606.673
• InChiKey: IXDSJJNBFNGZJO-SMJDUGAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  150.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-lupanine (+)-2,3-dibenzoyl-D-tartarate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 rac-lupanine
  参考文献：
  名称：

  简单高效的（-）-lupanine和（+）-sparteine的制备和表征

  摘要：

  通过一种简单方便的方法，我们改进了光学纯的（-）-2-氧代天冬氨酸（（-）-Lupanine）和（+）-Sparteine的非色谱分离。提出了一种快速，高效的方法测定双喹啉嗪生物碱的ee。相对简单的1 H NMR方法已被用于评价以手性二苯甲酰基酒石酸为位移试剂的卢潘宁和斯巴汀的对映体的ee％。已测量了极性溶剂中碱和新盐的1 H NMR光谱。 通过手性HPLC法证实了该结果。此外，首次对（-）-鲁潘宁盐进行了X射线分析。改进的双喹喔啉生物碱的提纯方法将极大地促进这些生物碱在不对称反应中用作手性配体和用作药理学工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.080