(S)-3-phenyl-4-octanone | 1333149-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-4-octanone
• 英文别名: (3S)-3-phenyloctan-4-one
• CAS: 1333149-06-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: DDBSSGBEHAZLKB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 S(+)-2-苯基丁酸 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.08h， 以90%的产率得到(S)-3-phenyl-4-octanone
  参考文献：
  名称：

  Cyanocuprates Convert Carboxylic Acids Directly into Ketones

  摘要：

  Carboxylic acids were converted directly in 56-99% yields into methyl, n-butyl, and isopropyl ketones using excess cyanocuprates R2CuLi center dot LiCN. A substrate with a stereocenter alpha to the carboxylic acid was converted into ketones with very little loss of enantiomeric purity. A variety of functional groups were tolerated including aryl bromides. This direct transformation of a carboxylic acid into ketone with minimal tertiary alcohol formation is proposed to involve a relatively stable copper ketal tetrahedral intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol202237j