(4R,5R)-2-((R)-but-3-en-2-yl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane | 1229414-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4R,5R)-2-((R)-but-3-en-2-yl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (4R,5R)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1229414-83-8
• 化学式: C₁₈H₃₁BO₂
• 分子量: 290.254
• InChiKey: LRHKMSAXKBYEAH-ZTFGCOKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 (4R,5R)-2-((R)-but-3-en-2-yl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5E,3R)-1-phenylhept-5-en-3-ol 、 (3S,5Z)-1-phenyl-5-heptene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly (E)-Selective BF₃·Et₂O-Promoted Allylboration of Chiral Nonracemic α-Substituted Allylboronates and Analysis of the Origin of Stereocontrol

  摘要：

  delta-Methyl-substituted homoallylic alcohols 2 were prepared in 71-88% yield, E:Z>30:1 and 93% to >95% ee via BF3 center dot Et2O-promoted allylboration with alpha-Me-allylboronate 1. The origin of high (E)-selectivity is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol1007444
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (R,R)-1,2-dicyclohexylethanediol (S)-(1-chloroethyl)boronate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到(4R,5R)-2-((R)-but-3-en-2-yl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Highly (E)-Selective BF₃·Et₂O-Promoted Allylboration of Chiral Nonracemic α-Substituted Allylboronates and Analysis of the Origin of Stereocontrol

  摘要：

  delta-Methyl-substituted homoallylic alcohols 2 were prepared in 71-88% yield, E:Z>30:1 and 93% to >95% ee via BF3 center dot Et2O-promoted allylboration with alpha-Me-allylboronate 1. The origin of high (E)-selectivity is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol1007444

文献信息

• Application of Vinyl Nucleophiles in Matteson Homologations
  作者：Thorsten Kinsinger、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01119

  日期：2022.5.27

  nucleophiles was found to be a versatile tool for the synthesis of highly substituted and functionalized allyl boronic esters. High yields and stereoselectivities are obtained with sterically demanding alkyl boronic esters and/or Grignard reagents. With the application of such vinyl Matteson homologations, the polyketide fragment of lagunamide B is synthesized.

  发现与乙烯基亲核试剂的 Matteson 同系化是合成高度取代和功能化的烯丙基硼酸酯的通用工具。使用空间要求高的烷基硼酸酯和/或格氏试剂可获得高产率和立体选择性。通过应用这种乙烯基 Matteson 同系物，合成了 lagunamide B 的聚酮化合物片段。