Benzoic acid 3,5-bis-benzyloxy-2-((2S,6S)-6-formyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzyl ester | 114644-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 3,5-bis-benzyloxy-2-((2S,6S)-6-formyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzyl ester
• CAS: 114644-85-8
• 化学式: C₃₄H₃₀O₇
• 分子量: 550.608
• InChiKey: JWZCQDQMPHGVBQ-CDZUIXILSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 3,5-bis-benzyloxy-2-((2S,6S)-6-formyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminohydride 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  完全合成的木瓜蛋白酶途径。C-1-芳基甲基糖苷的立体特异性螺缩醛化

  摘要：

  路易斯酸催化的（E）-1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与6-苯甲酰氧基甲基-2,4-二苄氧基苯甲醛的杂Diels-Alder反应得到2-（6-苯甲酰氧基甲基-2,4 -二苄氧基苯基）-2，3-二氢-4H-吡喃-4-酮。通过C-1甲氧基化的芳基糖苷[3,5-二苯甲酰氧基-（甲基3-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基- DL-吡喃葡萄糖苷-1-基）苯基]苯甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90895-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 硫酸 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 Benzoic acid 3,5-bis-benzyloxy-2-((2S,6S)-6-formyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  完全合成的木瓜蛋白酶途径。C-1-芳基甲基糖苷的立体特异性螺缩醛化

  摘要：

  路易斯酸催化的（E）-1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯与6-苯甲酰氧基甲基-2,4-二苄氧基苯甲醛的杂Diels-Alder反应得到2-（6-苯甲酰氧基甲基-2,4 -二苄氧基苯基）-2，3-二氢-4H-吡喃-4-酮。通过C-1甲氧基化的芳基糖苷[3,5-二苯甲酰氧基-（甲基3-O-乙酰基-4,6-二-O-苯甲酰基- DL-吡喃葡萄糖苷-1-基）苯基]苯甲酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90895-4