(6R)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1464823-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 1464823-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ALDWIXAAONZSKF-PZORYLMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol 、 烯丙基三甲基硅烷 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(2R,6R)-2-allyl-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  金催化的2,6-反式-二取代的四氢吡喃衍生物的非对映选择性合成：在合成双链酰胺A和B的C1-C13片段中的应用†

  摘要：

  建立了一种高效的金（III）催化的六元环半缩醛在室温下非对映选择性烯丙基化的通用方法。本方案操作简单，具有良好的官能团耐受性，因此易于获得各种多功能的2，6-反式-二取代的四氢吡喃。由于容易引入烯丙基部分，因此开发的策略具有高度的通用性，并且对于进一步的官能团操作具有巨大的潜力。此外，已经描述了双链酰胺A和B的C1-C13片段的非对映选择性合成，突出了该方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra17646h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhexanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到(6R)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成反式2,6-二取代的四氢吡喃的Mukaiyama型羟醛反应：合成双皂甙A和B。

  摘要：

  开发了一种有效的合成方案，用于在碘存在下通过1-苯基-1-三乙基甲硅烷氧基乙烯与六元环半缩醛的反应来制备反式2,6-二取代的四氢吡喃。该反应在温和条件下使用催化量的分子碘可以顺利进行。这种新型转化的特征包括较温和的反应条件，较宽的底物范围，官能团耐受性和良好的非对映选择性。本方法的效率和实用性成功地展示了双皂甙A和B的全合成，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c9ob01549c

文献信息

• CuBr₂-catalyzed diastereoselective allylation: total synthesis of decytospolides A and B and their C6-epimers
  作者：Birakishore Padhi、G. Sudhakar Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Utkal Mani Choudhury、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1039/c9ob02689d

  日期：——

  CuBr2-catalyzed diastereoselective allylation of a cyclic hemiacetal with allyltrimethylsilane as a nucleophile has been developed. The protocol offers a cost effective, protecting group tolerant, and operationally simple approach to 2,6-trans-disubstituted tetrahydropyran with excellent diastereoselectivity. Furthermore, the application of this methodology has been demonstrated in the total synthesis of decytospolides

  已经开发了有效的CuBr 2催化的半缩醛与烯丙基三甲基硅烷作为亲核试剂的非对映选择性烯丙基化。该协议为2,6-反式-双取代的四氢吡喃提供了具有成本效益的，具有保护基团耐受性的且操作简便的方法，具有出色的非对映选择性。此外，这种方法的应用已在脱细胞肽A和B及其C6-表位分子的全合成中得到证明。
• Novel iodine catalyzed diastereoselective synthesis of trans-2,6-disubstituted tetrahydro-2H-pyrans: synthesis of C1–C13 fragment of bistramide-A
  作者：Jhillu Singh Yadav、Eppa Gyanchander、Anand Kumar Mishra、Peddapuram Adithya、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.085

  日期：2013.10

  A new method for the stereoselective synthesis of trans 2.6-disubstituted tetrahydro-2H-pyrans has been developed involving iodine catalyzed allylation of tetrahydro-2H-pyranol with excellent trans selectivity. The method was also applied toward the construction of C1-C13 fragment of bistramide-A in 11 steps with 21.4% overall yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.