2-amino-6-fluoro-4-methoxybenzothiazole | 1249139-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-amino-6-fluoro-4-methoxybenzothiazole
• 英文别名: 6-Fluoro-4-methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1249139-53-4
• 化学式: C₈H₇FN₂OS
• mdl: MFCD14683483
• 分子量: 198.221
• InChiKey: PMQKEBRMDRHQRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 4-氟-2-邻甲氧基苯胺 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-amino-6-fluoro-4-methoxybenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  在 DMSO:H2O 中使用苄基三甲基二氯碘酸铵和硫氰酸铵从取代苯胺高效一锅法合成 2-氨基苯并噻唑

  摘要：

  在 DMSO:H 2 O (9:1) 中，在 70 °C 下用苄基三甲基二氯碘酸铵（1.2 当量）和硫氰酸铵（1.0 当量）处理各种取代苯胺，得到相应的 2-氨基苯并噻唑，分离产率高（75-97 %；所有底物的平均产率 = 90%）。该反应适用于 2(4)-单-、2,4-二-或 3,4,5-三-取代的苯胺，以及范围广泛的两种给电子基团（MeO、H2O、CF 3 O、 Me）和吸电子基团（NO 2、CN、CO 2 Et、CO 2 H、Cl、F）耐受性良好。这种方法为其他方法提供了一种有用的替代方法，这些方法要么效率较低（需要 3-7 倍当量的试剂），要么使用剧毒和腐蚀性液体溴2作为氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153388

文献信息

• BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
  申请人：BISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190292176A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R 3a ; and R 1 , R 2 , R 3a , R 4 , and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.