Z-L-Glu(OtBu)-L-Ser(tBu)-OtBu | 51537-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Glu(OtBu)-L-Ser(tBu)-OtBu
• 英文别名: Z-Glu(OtBu)-Ser(tBu)-OtBu；tert-butyl (4S)-5-[[(2S)-1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 51537-19-0
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₈
• 分子量: 536.666
• InChiKey: YKFAVJSDBYLELA-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Glu(OtBu)-L-Ser(tBu)-OtBu 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 H-L-Gln-L-Ala-Gly-L-Glu(OtBu)-Ser(tBu)-OtBu*HCl
  参考文献：
  名称：

  Link, Peter; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 7, p. 1000 - 1008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  H-丝氨酰(TBU)-OTBU 、 N-苄氧羰基-L-谷氨酸γ-叔丁酯 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到Z-L-Glu(OtBu)-L-Ser(tBu)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Link, Peter; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 7, p. 1000 - 1008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of biologically active polypeptides
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt

  公开号：US03953415A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  The invention relates to the preparation of biologically active polypeptides containing the aspartyl group, particularly an aspartyl-glycine moiety, using the active-ester technique. According to the method of the invention, human adrenocorticotropic hormone and its fragments characteristic to the individual species, as well as the blocked derivatives of such compounds are prepared by the pentafluorophenol method, i.e., the carboxy group of the acylating component is activated by converting it into pentafluorophenyl ester in the coupling reaction carried out with blocked peptides containing the aspartyl group or an aspartylglycine moiety. The acylation is carried out preferably using equimolar quantities of the respective reactants. The free peptides obtained after removing the blocking groups can be converted into their acid addition salts or pharmaceutically acceptable complexes or condensates. Human adrenocorticotropic hormone and its derivatives are valuable substances of therapeutical activity.

  本发明涉及利用活性酯技术制备含有天冬氨酸基团的生物活性多肽，特别是含有天冬氨酸-甘氨酸基团的多肽。根据本发明的方法，利用五氟苯酚法制备人类肾上腺皮质激素和其特征性物种的片段，以及这些化合物的阻断衍生物。即，在与含有天冬氨酸基团或天冬氨酸-甘氨酸基团的阻断肽进行偶联反应时，通过将酰化组分的羧基转化为五氟苯酰酯来激活酰化组分的羧基。最好使用相应反应物的等摩尔量进行酰化。去除阻断基后获得的自由肽可以转化为其酸加合盐或药理学可接受的复合物或缩合物。人类肾上腺皮质激素及其衍生物是具有治疗活性的有价值的物质。