R(+)-3-Amino-2-ethyl-2-phenyl-propan-1-ol | 98524-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R(+)-3-Amino-2-ethyl-2-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-aminomethyl-2-phenyl-butan-1-ol；(2R)-2-(aminomethyl)-2-phenylbutan-1-ol
• CAS: 98524-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: WRVIXPBECSFOOD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-aminomethyl-2-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(-)-O,O'-dibenzoyltartaric acid 作用下， 生成 R(+)-3-Amino-2-ethyl-2-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fontanella; Testa, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 616, p. 148,151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chirale 3-Aminopropanole, 1. Mitt. Synthese der Racemate und der Enantiomere
  作者：Joachim Knabe、Wolfgang Buchheit

  DOI：10.1002/ardp.19853180705

  日期：——

  Ausgehend von racem. und optisch aktiven disubstituierten Cyanessigestern wurden die 3‐Aminopropanole 5a–5d hergestellt. Dabei erwies sich die Reduktion der Cyanessigester in 2 Stufen als erfolgreicher als die direkte Umsetzung mit LiAlH4. Zunächst wurde die Nitrilgruppe katalytisch zur Aminogruppe hydriert, dann mit LiAlH4 die Esterfunktion reduziert. Die racem. und optisch aktiven cyclohexylsubstituierten

  从racem开始。和光学活性的双取代氰基乙酸酯用于制备 3-氨基丙醇 5a-5d。事实证明，分两步还原氰乙酸酯比用 LiAlH4 直接转化更成功。首先将腈基催化氢化为氨基，然后用 LiAlH4 还原酯官能团。赛马。5c 和 5d 用 Pd/C 加氢得到旋光环己基取代的 3-氨基丙醇 5e 和 5f。旋光 3-氨基丙醇的绝对构型来源于起始化合物的绝对构型。