(2E,4E)-1-phenyl-5-trimethylsilylpenta-2,4-dien-1-one | 133683-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-phenyl-5-trimethylsilylpenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2E,4E)-1-phenyl-5-(trimethylsilyl)-2,4-pentadien-1-one
• CAS: 133683-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi
• 分子量: 230.382
• InChiKey: QFBNWIJHMZPUGX-MKICQXMISA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-phenyl-5-trimethylsilylpenta-2,4-dien-1-one 在 lithium chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2E,4E,6E,8E)-1,10-diphenyl-2,4,6,8-decatetraen-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd促进不饱和硅烷在水性胶束中的均偶联反应

  摘要：

  已经研究了钯促进的乙烯基和多烯基硅烷在水性条件下的均偶联反应。该反应在再氧化系统 CuCl 2 /LiCl 存在下由 PdCl 2 催化，并在室温下在含有非离子两亲物的水溶液中发生。对称的 α,ω-二取代立体定义的全反式多烯在温和条件下以良好的产率 (65-87%) 获得，高于先前报道的在甲醇或 HMPA 中进行的相同反应。已对两种市售表面活性剂 Triton X-100 和 PTS 进行了比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000021
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene 、 苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(2E,4E)-1-phenyl-5-trimethylsilylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有共轭（全部为E）二烯或三烯结构的甲硅烷基化酮和二羰基化合物的新方法

  摘要：

  通过（1 E，3 E）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）丁1,3-二烯或（1 E，3 E，在三氯化铝存在下的5 E）-1,6-双（三甲基甲硅烷基）己-1,3,5-三烯和酰氯。

  DOI：

  10.1039/c39910000237

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Conjugated Polyenes via a Homocoupling Reaction of Unsaturated Silanes
  作者：Francesco Babudri、Angela R. Cicciomessere、Gianluca M. Farinola、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Roberta Musio、Francesco Naso、Oronzo Sciacovelli

  DOI：10.1021/jo9700437

  日期：1997.5.1

  A new method for the synthesis of conjugated polyenes containing up to eight double bonds with all-E configuration is reported. The procedure is based upon a homocoupling reaction of dienyl-, trienyl-, or tetraenylsilanes, promoted by PdCl(2) in methanol and in the presence of LiCl and CuCl(2). Configurational and conformational assignments were rigorously made on the basis of NMR spectra. The compounds

  报道了一种新的合成共轭多烯的新方法，该共轭多烯含有多达8个全E构型的双键。该程序基于PdCl（2）在甲醇中以及在LiCl和CuCl（2）的存在下，二烯基，三烯基或四烯基硅烷的均偶联反应。在NMR光谱的基础上严格进行构型和构象分配。获得的化合物代表了一类新颖的有趣的对称取代的多烯，具有潜在的光学和电光学特性。通过改变溶剂，可以将均偶联过程切换为甲硅烷基取代的末端双键的卤化反应，从而导致聚烯基卤化物。