4-trifluoroacetoxy-3,4-dihydrochromene | 763140-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-trifluoroacetoxy-3,4-dihydrochromene
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl trifluoroacetate；4-chromanyl trifluoroacetate；3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 763140-56-3
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃
• 分子量: 246.186
• InChiKey: IIUTZKHTXJXTTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoroacetoxy-3,4-dihydrochromene 在 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 4-色原烷醇
  参考文献：
  名称：

  意外小的邻氧取代物对苄基碳正离子稳定性的影响

  摘要：

  平衡常数被报道为苯甲醇电离成由环状或非环状邻烷基或邻氧取代基稳定的碳正离子。通过观察在茚满醇的环戊基环 (kO/kCH2 = 1.2) 或四氢萘酚的环己基环 (kO/kCH2 = 0.6) 中 O-CH2 基团被 O 或 S 取代的小的或相反的效应刺激了测量, kS/kCH2 = 0.3) 关于碳正离子形成的速率。pKR 的值 (KR = [ROH][H+]/[R+]) 是通过结合速率常数 kH 获得的，用于酸催化醇与 kH2O 电离以通过叠氮化物时钟测量水对碳正离子的侵蚀方法。对于衍生自以下醇的碳正离子，pKR 值如下所示：1-茚满醇，-11.7；2,3-二氢-3-羟基苯并呋喃（苯并呋喃水合物），-9.3；1-四氢萘酚，-12.2；4-色原醇，-12.0；4-硫色醇，-12.3；邻甲基-1-苯基乙醇，-13.8；o-甲氧基-1-苯基乙醇，-11.7。测量表明，与其小的动力学效应相反，在茚

  DOI：

  10.1021/ja030446q
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-苯并吡喃 、 三氟乙酸酐 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 quinuclidine N-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到4-trifluoroacetoxy-3,4-dihydrochromene
  参考文献：
  名称：

  在 Photoredox 催化下使用 N-三氟乙酰氧基奎宁盐对 1°、2° 和 3° 苄基 C(sp3)–H 键供体进行氧化三氟乙酰氧基化

  摘要：

  N-三氟乙酰氧基奎宁环三氟乙酸盐由奎宁环N-氧化物和 (CF 3 CO) 2 O原位制备。除了一些缺电子底物外，该试剂允许 1°、2° 和 3° 的高产率氧化三氟乙酰氧基化光催化条件下的苄基 C-H 键。布洛芬甲酯的三氟乙酰氧基化允许 2° 苄基 C-H 键的选择性官能化。对于烷基苯，氢原子从苄基 C-H 键转移到奎宁环阳离子自由基被认为是决定反应产物的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02946