benzyl {[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}acetate | 404825-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl {[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}acetate
• 英文别名: Benzyl 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylacetate
• CAS: 404825-82-7
• 化学式: C₁₇H₁₂F₆O₄S
• 分子量: 426.336
• InChiKey: HWGHJCPNEQSHMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 benzyl {[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}acetate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到benzyl 2-{[3,5-bis(trifluororomethyl)phenyl]sulfonyl}-2-(prop-2-ynyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  π电子缺陷型（芳基磺酰基）乙酸酯的合成和反应性

  摘要：

  合成了不同的π电子缺陷的（芳基磺酰基）乙酸酯9（方案1，表1），并研究了它们在相转移催化条件下在二烷基化反应中作为软亲核试剂的行为（方案2和3，表2和3）。 。[3,5-双（三氟甲基）苯基]磺酰基被证明是在非常温和的相转移催化下通过烷基化氢磺酰基消除集成过程立体合成（E）-酸酯18的最佳取代基。条件（方案5，表4）。磺酰乙酸9h，i还通过与多聚甲醛的Knoevenagel缩合反应原位形成合适的亲二烯体，与无环和环状二烯进行了光滑的Diels-Alder反应（方案6）。已证明在THF中用Zn和NH 4 Cl进行还原性脱磺酰化是去除合成上有用的磺酰基部分的有效方法（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290013
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯硫酚 在 Oxone 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl {[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  π电子缺陷型（芳基磺酰基）乙酸酯的合成和反应性

  摘要：

  合成了不同的π电子缺陷的（芳基磺酰基）乙酸酯9（方案1，表1），并研究了它们在相转移催化条件下在二烷基化反应中作为软亲核试剂的行为（方案2和3，表2和3）。 。[3,5-双（三氟甲基）苯基]磺酰基被证明是在非常温和的相转移催化下通过烷基化氢磺酰基消除集成过程立体合成（E）-酸酯18的最佳取代基。条件（方案5，表4）。磺酰乙酸9h，i还通过与多聚甲醛的Knoevenagel缩合反应原位形成合适的亲二烯体，与无环和环状二烯进行了光滑的Diels-Alder反应（方案6）。已证明在THF中用Zn和NH 4 Cl进行还原性脱磺酰化是去除合成上有用的磺酰基部分的有效方法（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290013

文献信息

• [EN] BICYCLIC THIAZINE AND OXAZINE DERIVATIVES AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZINE ET D'OXAZINE BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018112084A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present disclosure provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula (I): (Formula (I)) wherein variables X, Y, R2, R3, R4, R5, R6, and n of Formula (I) are defined herein. This disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to Aβ plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer 's disease, cognitive deficits, cognitive impairments, and other central nervous system conditions.

  本公开提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般式（I）：（式（I）），其中式（I）中的变量X、Y、R2、R3、R4、R5、R6和n在此处定义。本公开还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与Aβ斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍和其他中枢神经系统疾病。
• π-Deficient α-arylsulfonyl esters as soft nucleophiles in organic synthesis
  作者：Diego A Alonso、Carmen Nájera、Montserrat Varea

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01920-7

  日期：2001.12

  Different pi -deficient arylsulfonyl groups have been studied as candidates for the stabilization of a-sulfonyl esters. The 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylsulfonyl group has been shown to be the best substituent for the stereoselective synthesis of E-aconitates by a dialkylation-dehydrosulfinylation integrated process under PTC conditions using K2CO3 as base. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BICYCLIC THIAZINE AND OXAZINE DERIVATIVES AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP3555106B1

  公开（公告）日：2022-03-09