(E)-butyl 3-(6-chloro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)acrylate | 1610855-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(6-chloro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)acrylate
• CAS: 1610855-89-4
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 355.824
• InChiKey: OEPAKPHRBSTAOL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (E)-butyl 3-(6-chloro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化可移动N-（2-嘧啶基）辅助的吲哚区域选择性直接C-2烯基化反应

  摘要：

  C-2-烯基吲哚单元是众多天然产物和药效团的关键组成部分。然而，在有机合成中，核心结构基序的分子间直接构建仍然具有挑战性。在这里，我们报告一种新型，高效，和通用的方法对C-2-alkenylindoles通过铑（III）合成的催化的直接Ç 通过采用金属导向基团策略，在空气中用丙烯酸酯对吲哚进行H官能化。该策略为C-2位置的烯基化N-（2-嘧啶基）吲哚提供了罕见的选择性，并在温和条件下提供了功能化的C-2-烯基吲哚，具有宽泛的底物耐受性。还已经证明了方法的扩展，例如，吡咯的直接烯基化和嘧啶基的容易的脱保护。所有结果表明，该方法可作为直接构建生物学上重要的C-2-烯基吲哚的极具吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300700