2-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol | 38964-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-naphthalen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 38964-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ZWXFVNCTKLTZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 生成 (R)-(+)-1-acetoxy-2-(2-naphthyl)propane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的某些外消旋1-乙酰氧基-2-芳基丙烷的水解。

  摘要：

  外消旋的1-乙酰氧基-2-苯基丙烷（12）和1-乙酰氧基-2-（2-萘基）丙烷（33）在35-36℃下用脂肪酶水解2小时和24小时，主要得到（S）-2 -苯基-1-丙醇（11）和（S）-2-（2-萘基）-1-丙醇（32）。然而，即使反应进行了240小时，外消旋的1-乙酰氧基-2-（1-萘基）丙烷（25）仍被完整回收。另一方面，对外消旋2-苯基（16），2-（对甲苯基）（20），2-（1-萘基）（28）和2-（2-萘基）（36）衍生物的对映选择性1-乙酰氧基-2-丙醇的含量非常低。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1191
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 thallium(III) nitrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3

文献信息

• Ru-Catalyzed Selective Catalytic Methylation and Methylenation Reaction Employing Methanol as the C1 Source
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01185

  日期：2021.8.6

  details, kinetic progress, and temperature-dependent product distribution, which revealed the slow and steady generation of in situ formed aldehyde, is the key factor to get the higher yield of the β-methylated product. To establish the environmental benefit of this reaction, green chemistry metrics are calculated. Furthermore, dimerization of 2-naphthol via methylene linkage and formation of N-methylation

  甲醇可用作绿色且可持续的甲基化剂，通过借氢 (BH) 方法形成 C-C 和 C-N 键。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳对甲醇活化的活性，将其用作不同反应中的 C1 构件。我们的催化系统在 β-C(sp 3)-2-苯基乙醇的甲基化反应，以提供良好至极好的甲基化产物产率。我们研究了机械细节、动力学进展和与温度有关的产物分布，结果表明原位形成的醛缓慢而稳定地产生，是获得更高产率的 β-甲基化产物的关键因素。为了确定该反应的环境效益，计算了绿色化学指标。此外，本研究还描述了 2-萘酚通过亚甲基键的二聚化和胺的N-甲基化的形成，这提供了广泛的底物范围和良好的收率。
• Regiodivergent Hydroborative Ring Opening of Epoxides via Selective C–O Bond Activation
  作者：Marc Magre、Eva Paffenholz、Bholanath Maity、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.0c05917

  日期：2020.8.19

  A magnesium-catalyzed regiodivergent C–O bond cleavage protocol is presented. Readily available magnesium catalysts achieve the selective hydroboration of a wide range of epoxides and oxetanes yielding secondary and tertiary alcohols in excellent yields and regioselectivities. Experimental mechanistic investigations and DFT calculations provide insight into the unexpected regiodivergence and explain

  提出了镁催化的区域发散 C-O 键裂解方案。容易获得的镁催化剂实现了多种环氧化物和氧杂环丁烷的选择性硼氢化反应，以优异的产率和区域选择性得到仲醇和叔醇。实验机理研究和 DFT 计算提供了对意外区域发散的洞察，并解释了 C-O 键活化和产物形成的不同机制。
• Copper-catalyzed hydroformylation and hydroxymethylation of styrenes
  作者：Hui-Qing Geng、Tim Meyer、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc05474k

  日期：——

  realized. Remarkably, by using a different copper precursor, the aldehydes obtained can be further hydrogenated to give the corresponding alcohols under the same conditions, formally named as hydroxymethylation of alkenes. Under pressure of syngas, various aldehydes and alcohols can be produced from alkenes with copper as the only catalyst, in excellent regioselectivity. Additionally, an all-carbon quaternary

  过渡金属催化的加氢甲酰化是工业有机化学中最重要的均相催化反应之一。每年通过这种转化生产数百万吨醛和相关化学品。然而，大多数应用程序使用铑催化剂。在这里描述的过程中，实现了烯烃的铜催化加氢甲酰化。值得注意的是，通过使用不同的铜前体，得到的醛可以在相同条件下进一步氢化得到相应的醇，正式命名为烯烃的羟甲基化。在合成气的压力下，以铜为唯一催化剂，烯烃可以合成各种醛类和醇类，具有优良的区域选择性。此外，通过添加未活化的卤代烷，也可以合成包含醚和甲酸酯的全碳季铵盐中心。根据我们的结果提出了可能的反应途径。
• [EN] 5- (SUBSTITUTED PHENYL) -THIADIAZOLIDINE-3-ONES AND THEIR USE AS PTP1B<br/>[FR] THIADIAZOLIDINE-3-ONES 5-(PHENYLE SUBSTITUE) ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PTP1B
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004041799A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The invention concerns compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof (A chemical formula should be inserted here - please see paper copy enclosed herewith) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have any of the meanings defined in the description. Processes for the manufacture of compounds of formula (I), compositions containing them, their use as inhibitors of protein tyrosine phosphatase PTP1B and their use for the treatment of diabetes mellitus are also described.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药用可接受的盐（请参见随附的纸质副本中的化学公式）其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6具有说明书中定义的任何含义。还描述了制造公式(I)化合物的方法、包含它们的组合物、它们作为蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B的抑制剂的使用以及它们用于治疗糖尿病的方法。
• <i>syn</i> ‐Selective Michael Reaction of α‐Branched Aryl Acetaldehydes with Nitroolefins Promoted by Squaric Amino Acid Derived Bifunctional Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Teresa E. Campano、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/ejoc.202100355

  日期：2021.7.7

  α-Branched aryl acetaldehydes are efficiently activated by a cinchona based squaric acid-derived peptide to provide, upon reaction with nitroolefins, 2,2,3-trisubstituted syn γ-nitroaldehydes with high diastereo- and enantioselectivity.

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。